N-(3-ethynylphenyl)dodecanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-ethynylphenyl)dodecanamide
• 化学式: C₂₀H₂₉NO
• mdl: MFCD00631231
• 分子量: 299.456
• InChiKey: DILWWPXINHFUTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(吡啶-2-羰基氨基)乙酸乙酯 、 Langlois reagent 、 N-(3-ethynylphenyl)dodecanamide 在 copper acetylacetonate 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化配位基团辅助的炔烃 1,2-二官能化三氟甲基酰胺化反应

  摘要：

  炔烃的自由基 1,2-双官能化反应已发展成为制备多取代亚烷基的通用方法。然而，尽管生成的烯胺在天然分子、生物活性和药物化合物中普遍存在，但仍缺乏进行碳胺化的强有力的催化策略。在此，我们表明，明智地安装在胺上的二齿配位基团可以作为实现炔烃自由基三氟甲基酰胺化的有效工具。该策略表现出广泛的底物范围和良好的官能团兼容性，适合天然化合物和生物学相关基序的后期功能化，从而可以直接合成大型 CF 3文库含有烯酰胺的高价值药效团，只需一步即可从易于获得的酰胺、朗格卢瓦试剂和炔烃中获得。目前的方法还可以成功扩展到炔烃的二氟甲基酰胺化。此外，还进行了各种机理实验，如竞争实验、H/D同位素交换实验、自由基陷阱实验、哈米特研究和动力学研究，以更好地理解反应机理。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c02662