[18F]-Fallypride | 166173-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [18F]-Fallypride
• 英文别名: 5-[3-(¹⁸F)fluoropropyl]-2,3-dimethoxy-N-{[(2S)-1-(prop-2-en-1-yl)pyrrolidin-2-yl]methyl}benzamide；Fallypride F-18；5-(3-(18F)fluoranylpropyl)-2,3-dimethoxy-N-[[(2S)-1-prop-2-enylpyrrolidin-2-yl]methyl]benzamide
• CAS: 166173-82-6
• 化学式: C₂₀H₂₉FN₂O₃
• 分子量: 363.462
• InChiKey: OABRYNHZQBZDMG-DLGGVWGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tosyl fallypride 在 氢氟酸 、 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 [18F]-Fallypride
  参考文献：
  名称：

  一种新的多克合成路线，用于标记 D(2/3) PET 试剂 18F-fallypride 的前体。

  摘要：

  这封信描述了一种新的多克合成协议，用于制备 D(2/3) PET 代理 [(18) F] fallypride 的经典甲苯磺酸盐标记前体。在我们的研究过程中，我们还发现了两种新的标记前体，即之前未描述的甲磺酸盐和落草胺的氯同系物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.065

文献信息

• SYNTHESIZING PET TRACERS USING [F-18]SULFONYL FLUORIDE AS A SOURCE OF [F-18]FLUORIDE
  申请人：Zhou Dong

  公开号：US20170197912A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  The present disclosure relates to the methods for the preparation of reactive [F-18]fluoride in a form of [F-18]sulfonyl fluoride suitable for efficient radiolabeling without an azeotropic evaporation step by the use of anion exchange resin and sulfonyl chloride, and its applications in the manufacturing of PET radiopharmaceuticals.

  本公开涉及一种制备具有适用于高效放射标记的[F-18]磺酰氟形式的反应性[F-18]氟化物的方法，该方法无需通过阿泽特罗普蒸发步骤，而是通过使用阴离子交换树脂和磺酰氯，并且在PET放射性药物制造中的应用。
• [EN] METAL OXIDE CATALYZED RADIOFLUORINATION<br/>[FR] RADIOFLUORATION CATALYSÉE PAR OXYDE MÉTALLIQUE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2016004377A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Inter alia, the first titania-catalyzed [18F]-radiofluorination in highly aqueous medium is provided. In embodiments, the method utilizes titanium dioxide, 1 : 1 acetonitrile- thexyl alcohol solvent mixture and tetrabutylammonium bicarbonate as a base. Radiolabeling may be directly performed with aqueous [18F]fluoride without the need for drying/azeotroping step, which reduces radiosynthesis time while keeping high fluoride conversion. The general applicability of the synthetic strategy to the synthesis of the wide range of PET probes from tosylated precursors is demonstrated.

  在此之中，提供了在高度水性介质中进行的第一次钛催化的[18F]-放射氟化反应。在实施例中，该方法利用二氧化钛，1:1的乙腈-己基醇溶剂混合物和四丁基铵碳酸氢盐作为碱。放射标记可以直接使用水性[18F]氟化物进行，无需干燥/共沸步骤，从而减少了放射合成时间，同时保持高氟化物转化率。通过将合成策略普遍应用于从对甲苯磺酸化前体合成各种PET探针的范围，展示了该方法的普适性。
• Fast Production of Highly Reactive No-Carrier-Added [¹⁸F]Fluoride for the Labeling of Radiopharmaceuticals
  作者：Christian F. Lemaire、Joël J. Aerts、Samuel Voccia、Lionel C. Libert、Frédéric Mercier、David Goblet、Alain R. Plenevaux、André J. Luxen

  DOI：10.1002/anie.200906341

  日期：2010.4.19

  Doing without water: The 18F labeling of radiopharmaceuticals requires nearly anhydrous solutions of [18F]fluoride. Aqueous K2CO3 is generally used to elute [18F]fluoride from an anion‐exchange resin. Replacing aqueous K2CO3 with strong organic bases, such as the phosphazene base P2Et (conjugate acid shown), enabled the recovery of highly reactive [18F]fluoride and avoided the azeotropic evaporation

  不用水：放射性药物的18 F标记需要[ 18 F]氟化物的几乎无水的溶液。K 2 CO 3水溶液通常用于从阴离子交换树脂中洗脱[ 18 F]氟化物。用强有机碱（例如磷腈碱P 2 Et（显示共轭酸））代替K 2 CO 3水溶液，可以回收高反应性的[ 18 F]氟化物，并避免了水的共沸蒸发，这在水处理中非常困难。芯片设备。
• An Efficient Method for Enhancing the Reactivity and Flexibility of [¹⁸F]Fluoride Towards Nucleophilic Substitution Using Tetraethylammonium Bicarbonate
  作者：Laurent Brichard、Franklin I. Aigbirhio

  DOI：10.1002/ejoc.201402587

  日期：2014.10

  standard method used to generate reactive [18F]fluoride for [18F]radiolabelling is to trap it on an anion-exchange cartridge then elute it with a basic aqueous solution, which is then subjected to azeotropic evaporation to remove water. We have now developed a method through the use of tetraethylammonium hydrogen carbonate in which we can obtain efficient recovery of [18F]fluoride (up to 99 %), remove

  用于生成用于 [18F] 放射性标记的反应性 [18F] 氟化物的标准方法是将其捕获在阴离子交换柱上，然后用碱性水溶液将其洗脱，然后进行共沸蒸发以除去水。我们现在开发了一种通过使用四乙基碳酸氢铵的方法，在该方法中我们可以获得 [18F] 氟化物的有效回收率（高达 99%），消除对耗时且低效的共沸蒸发过程的要求，并产生反应性 [18F] 氟化物。 18F] 氟化物可以在合成结束时在有水或无水的情况下进行广泛的脂肪族和芳香族 [18F] 亲核取代，放射化学转化率高达 93%。
• Azeotropic drying-free aliphatic radiofluorination to produce PET radiotracers in a mixed organic solvent system
  作者：Young-Do Kwon、Jeongmin Son、Mijin Yun、Joong-Hyun Chun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.033

  日期：2018.7

  in various organic solvents for subsequent radiofluorination. Herein, we report the azeotropic drying-free radiofluorination of aliphatic substrates and demonstrate the viability of hydrated [18F]fluoride ions in a mixed organic solvent system for obtaining useful radiochemical yields (RCYs). This practical and simple method has demonstrated general applicability to the production of established PET

  研究了混合有机溶剂体系中有效的脂肪族放射性氟化。此方法避免了大多数氟18正电子发射断层扫描（PET）放射性示踪剂的制备过程中通常需要的耗时的[ 18 F]氟化物干燥步骤。从具有相转移剂的QMA（季铵阴离子交换）盒中洗脱的[ 18 F]氟离子直接混合在各种有机溶剂中，用于随后的放射性氟化。本文中，我们报告了脂肪族底物的共沸无干燥放射性氟化，并证明了水合[ 18混合有机溶剂系统中的F]氟离子，以获得有用的放射化学产率（RCY）。这种实用，简单的方法已证明具有普遍的适用性，可用于既定的PET示踪剂的生产以及早期潜在放射性示踪剂的快速评估和化学优化。