5-acetyl-2-(4-chlorophenyl)-6-(ethylthio)-2,3-dihydropyran-4-one | 1150644-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-acetyl-2-(4-chlorophenyl)-6-(ethylthio)-2,3-dihydropyran-4-one
• 英文别名: 5-Acetyl-2-(4-chlorophenyl)-6-ethylsulfanyl-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 1150644-32-8
• 化学式: C₁₅H₁₅ClO₃S
• 分子量: 310.801
• InChiKey: YHSRQNXYUTWSGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α,α-diacetyl ketene dithioacetal 、 4-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以63%的产率得到5-acetyl-2-(4-chlorophenyl)-6-(ethylthio)-2,3-dihydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  [4+2] 环化 - 在水性介质中方便合成取代的二氢吡喃酮

  摘要：

  通过将容易获得的 α-乙酰基烯酮 S,S-缩醛与各种醛进行正式的 [4+2] 环化，开发了一种简单方便的二氢吡喃酮合成方法，涉及串联醛醇反应和共轭加成消除反应，在存在下NaOH 水溶液。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801257

文献信息

• [4+2] Annulation - Convenient Synthesis of Substituted Dihydropyranones in Aqueous Media
  作者：Yan Ouyang、Jie Huang、Wei Pan、Yongjiu Liang、Yang Yang、Dewen Dong

  DOI：10.1002/ejoc.200801257

  日期：——

  A facile and convenient synthesis of dihydropyranones has been developed by a formal [4+2] annulation of readily available alpha-acetyl ketene S,S-acetals with various aldehydes, involving a tandem aldol reaction and conjugate addition-elimination reaction, in the presence of NaOH in water.

  通过将容易获得的 α-乙酰基烯酮 S,S-缩醛与各种醛进行正式的 [4+2] 环化，开发了一种简单方便的二氢吡喃酮合成方法，涉及串联醛醇反应和共轭加成消除反应，在存在下NaOH 水溶液。