dimethyl 2-(2-propynyl)-2-[2-(2-pyridyl-2-propenyl)]malonate | 497172-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(2-propynyl)-2-[2-(2-pyridyl-2-propenyl)]malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-prop-2-ynyl-2-(2-pyridin-2-ylprop-2-enyl)propanedioate；dimethyl 2-prop-2-ynyl-2-(2-pyridin-2-ylprop-2-enyl)propanedioate
• CAS: 497172-48-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: JWJWTROTIZIJSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-propynyl)-2-[2-(2-pyridyl-2-propenyl)]malonate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N-丁基甲基硫醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到2,2-dimethoxycarbonyl-5-oxo-3a-(2-pyridyl)-3,3a,4,5-tetrahydro-1H-pentalene
  参考文献：
  名称：

  各种 2-Aryl-1,6-Enynes 的分子内 Pauson-Khand 反应：合成带有季碳中心的双环化合物

  摘要：

  各种 2-芳基-1-庚烯-6-炔及其氮杂衍生物（无环外亚甲基化合物）的分子内 Pauson-Khand 反应有效地产生了 1-芳基-双环 [3.3.0] 辛烯酮和带有季碳中心的氮杂辛烯酮良好的收益。还研究了 1,7-烯炔的反应。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.1040
• 作为产物：
  描述：

  beta-亚甲基吡啶-2-乙醇 、 炔丙基丙二酸二甲酯 在 三丁基膦 、 diamide 作用下， 以 苯 为溶剂， 以72%的产率得到dimethyl 2-(2-propynyl)-2-[2-(2-pyridyl-2-propenyl)]malonate
  参考文献：
  名称：

  各种 2-Aryl-1,6-Enynes 的分子内 Pauson-Khand 反应：合成带有季碳中心的双环化合物

  摘要：

  各种 2-芳基-1-庚烯-6-炔及其氮杂衍生物（无环外亚甲基化合物）的分子内 Pauson-Khand 反应有效地产生了 1-芳基-双环 [3.3.0] 辛烯酮和带有季碳中心的氮杂辛烯酮良好的收益。还研究了 1,7-烯炔的反应。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.1040

文献信息

• Intramolecular Pauson-Khand Reaction of Various 2-Aryl-1,6-Enynes: Synthesis of Bicyclic Compounds Bearing Quaternary Carbon Center
  作者：Miyuki Ishizaki、Hiroshi Satoh、Osamu Hoshino

  DOI：10.1246/cl.2002.1040

  日期：2002.10

  Intramolecular Pauson-Khand reaction of various 2-aryl-1-hepten-6-ynes and its aza-derivative (acyclic exo-methylene compounds) efficiently produced 1-aryl-bicyclo[3.3.0] octenones and azaoctenone bearing quaternary carbon center in good yields. The reaction of 1,7-enynes was also investigated.

  各种 2-芳基-1-庚烯-6-炔及其氮杂衍生物（无环外亚甲基化合物）的分子内 Pauson-Khand 反应有效地产生了 1-芳基-双环 [3.3.0] 辛烯酮和带有季碳中心的氮杂辛烯酮良好的收益。还研究了 1,7-烯炔的反应。
• Investigation of Intramolecular Pauson-Khand Reaction of 2-Aryl-1,6- and 1-Methyl-1,7-enynes (exo-Olefins) and 1-Phenyl-1-octen-7-yne (endo-Olefin)
  作者：Miyuki Ishizaki、Hiroshi Satoh、Osamu Hoshino、Kiyoshi Nishitani、Hiroshi Hara

  DOI：10.3987/com-03-9993

  日期：——

  The intramolecular Pauson-Khand reaction of various 2-aryl-1-hepten-6-ynes and its aza-derivatives (exo-olefins) efficiently produced arylbicyclo[3.3.0]octenones and azaoctenone bearing quaternary carbon centers at angular positions in good yields. Although a similar reaction of 2-phenyl-1-octen-7-yne (exo-olefin), which is a homologue of 2-phenyl-1-hepten-6-yne, did not take place, the reaction of the methyl derivatives smoothly proceeded. However, the reaction of regioisomeric 1-phenyl-1-octen-7-yne (endo-olefin) afforded the desired product in moderate yields.