8-bromo-1,2-dimethylpyrano[3,2-e]indol-7(3H)-one | 1125471-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-bromo-1,2-dimethylpyrano[3,2-e]indol-7(3H)-one
• 英文别名: 8-bromo-1,2-dimethyl-3H-pyrano[3,2-e]indol-7-one
• CAS: 1125471-42-2
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO₂
• 分子量: 292.132
• InChiKey: RKICMUAKDFIJQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-1,2-dimethylpyrano[3,2-e]indol-7(3H)-one 、 4-二甲基氨基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到8-[4-(dimethylamino)phenyl]-1,2-dimethylpyrano[3,2-e]indol-7(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  开发具有令人满意的荧光特性和显着大斯托克斯位移的新型吡咯香豆素衍生物

  摘要：

  具有大斯托克斯位移和长发射波长的小型有机荧光分子是各种现代荧光成像技术（如 FRET）的理想染料。在这项研究中，我们在两个吡咯香豆素骨架的基本结构上设计并合成了许多新的荧光分子，其中 Fischer 的吲哚合成和 Suzuki 偶联成功地作为有效的分子编辑方案。对这些化合物的荧光特性和进一步结构优化的检查提供了三种具有显着大斯托克斯位移和令人满意的荧光特性的新型吡咯并香豆素染料。其中，30 表现出较大的斯托克斯位移（113 nm）和强烈的荧光（φ = 0.55，λem = 523 nm），因此在生物成像研究中显示出巨大的潜力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800883
• 作为产物：
  描述：

  、 丁酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以142 mg的产率得到8-bromo-1,2-dimethylpyrano[3,2-e]indol-7(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  开发具有令人满意的荧光特性和显着大斯托克斯位移的新型吡咯香豆素衍生物

  摘要：

  具有大斯托克斯位移和长发射波长的小型有机荧光分子是各种现代荧光成像技术（如 FRET）的理想染料。在这项研究中，我们在两个吡咯香豆素骨架的基本结构上设计并合成了许多新的荧光分子，其中 Fischer 的吲哚合成和 Suzuki 偶联成功地作为有效的分子编辑方案。对这些化合物的荧光特性和进一步结构优化的检查提供了三种具有显着大斯托克斯位移和令人满意的荧光特性的新型吡咯并香豆素染料。其中，30 表现出较大的斯托克斯位移（113 nm）和强烈的荧光（φ = 0.55，λem = 523 nm），因此在生物成像研究中显示出巨大的潜力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800883

文献信息

• A simple selective protocol for continuous two-stage fluorescent sensing of both MeHg+ and anti-MeHg+ agents in living cells
  作者：De-Sheng Mei、Bao-Kun He、Lei Chen、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.113

  日期：2012.7

  Methylmercury (MeHg+) is one of the most toxic mercury species targeting human nervous systems, and deficiency of a convenient and precise appraisal model for anti-MeHg+ treatment greatly slows down the step of developing clinically useful anti-MeHg+ agents. A simple visualization model has been demonstrated in this work for selective sensing of both MeHg+ and anti-MeHg+ agents in two continuous stages of one experiment in living cells, using a newly developed fluorescent pyrrolcoumarin probe. The developed sensing protocol shows great potential in the future applications of screening and evaluation of anti-MeHg+ agents. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Development of New Pyrrolocoumarin Derivatives with Satisfactory Fluorescent Properties and Notably Large Stokes Shifts
  作者：Lei Chen、Tai-Shan Hu、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1002/ejoc.200800883

  日期：2008.12

  efficient molecular editing protocols. The examination of the fluorescent properties and further structural optimization of these compounds afforded three new pyrrolocoumarin dyes with notably large Stokes shifts and satisfactory fluorescent properties. Among these, 30 showed a large Stokes shift (113 nm) and intense fluorescence (φ = 0.55, λem = 523 nm), and thus showed great potential in biological imaging

  具有大斯托克斯位移和长发射波长的小型有机荧光分子是各种现代荧光成像技术（如 FRET）的理想染料。在这项研究中，我们在两个吡咯香豆素骨架的基本结构上设计并合成了许多新的荧光分子，其中 Fischer 的吲哚合成和 Suzuki 偶联成功地作为有效的分子编辑方案。对这些化合物的荧光特性和进一步结构优化的检查提供了三种具有显着大斯托克斯位移和令人满意的荧光特性的新型吡咯并香豆素染料。其中，30 表现出较大的斯托克斯位移（113 nm）和强烈的荧光（φ = 0.55，λem = 523 nm），因此在生物成像研究中显示出巨大的潜力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.