5-(4-chlorophenyl)-7-phenyl-2,3-dihydropyrazolo[1,2-a]pyrazol-1(5H)-one | 1415506-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-7-phenyl-2,3-dihydropyrazolo[1,2-a]pyrazol-1(5H)-one
• 英文别名: 7-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-2,7-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-3-one
• CAS: 1415506-33-0；1415506-43-2
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂O
• 分子量: 310.783
• InChiKey: DKNQBOFEHDBCSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 2-(4-chloro-benzylidene)-5-oxo-pyrazolidinium-1-ide 在 silver bis(trimethylsilyl)amide 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-7-phenyl-2,3-dihydropyrazolo[1,2-a]pyrazol-1(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  第 11 族金属酰胺催化的偶氮甲碱亚胺与末端炔烃的不对称环加成反应

  摘要：

  我们开发了由 11 族金属酰胺催化的偶氮甲碱亚胺与末端炔烃的 1,3-偶极环加成反应，以提供 N,N-双环吡唑烷酮衍生物。该反应以独特的 5,7-二取代方式提供环加合物。此外，我们成功地将这种催化应用于不对称反应，并以高产率生产了所需的杂环，具有独特的区域选择性和高对映选择性。机理研究阐明了决定区域选择性的逐步反应途径和关键特征。

  DOI：

  10.1021/ja311150n

文献信息

• Group 11 Metal Amide-Catalyzed Asymmetric Cycloaddition Reactions of Azomethine Imines with Terminal Alkynes
  作者：Takaki Imaizumi、Yasuhiro Yamashita、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/ja311150n

  日期：2012.12.12

  We developed a 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azomethine imines with terminal alkynes catalyzed by group 11 metal amides to provide N,N-bicyclic pyrazolidinone derivatives. This reaction afforded the cycloadducts in a unique 5,7-disubstituted manner. Furthermore, we succeeded in applying this catalysis to asymmetric reactions, and the desired heterocycles were produced in high yields with exclusive

  我们开发了由 11 族金属酰胺催化的偶氮甲碱亚胺与末端炔烃的 1,3-偶极环加成反应，以提供 N,N-双环吡唑烷酮衍生物。该反应以独特的 5,7-二取代方式提供环加合物。此外，我们成功地将这种催化应用于不对称反应，并以高产率生产了所需的杂环，具有独特的区域选择性和高对映选择性。机理研究阐明了决定区域选择性的逐步反应途径和关键特征。