3-methyl-N-phenylbut-2-en-1-imine | 161452-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-N-phenylbut-2-en-1-imine
• CAS: 161452-78-4
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: XCASHYRPKFBFRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-N-phenylbut-2-en-1-imine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-(3-methylbut-2-enyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  烷基溴与未活化烯烃的定向铜催化串联自由基环化反应

  摘要：

  自由基环化反应是一种很有前景的环骨架形成策略。在此，我们报告了一种铜催化的串联自由基环化策略，用于制备取代的内酰胺衍生物。该反应通过自由基偶联方法进行，不仅允许范围广泛的烯烃，而且与伯、仲和叔自由基非常相容。此外，还进行了密度泛函理论计算以深入了解反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00835
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 苯胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-methyl-N-phenylbut-2-en-1-imine
  参考文献：
  名称：

  从膦和亚胺合成 β-膦内酰胺

  摘要：

  在微波辐射下，首次从亚胺和重氮（芳基）甲基（二芳基）氧化膦立体选择性地合成了各种顺式-β-膦内酰胺。重氮（芳基）甲基（二芳基）氧化膦首先经历沃尔夫重排以生成膦。亚胺亲核攻击膦，然后通过较少的空间过渡态进行分子内亲核加成，得到最终的顺式-β-膦内酰胺。C-苯乙烯亚胺通常以比C-芳基亚胺更高的产率产生 β-膦内酰胺。通过 DFT 理论计算对立体选择性和提出的机制进行了合理化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03182

文献信息

• α,β-Unsaturated imines via Ru-catalyzed coupling of allylic alcohols and amines
  作者：Jared W. Rigoli、Sara A. Moyer、Simon D. Pearce、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1039/c2ob06921k

  日期：——

  A convenient synthesis of α,β-unsaturated imines requiring only an allylic alcohol, an amine and a Ru catalyst has been developed. The use of large excesses of oxidant and the purification of sensitive intermediates can be avoided.

  一种便捷合成α,β-不饱和亚胺的方法已被开发，该方法仅需一种烯丙醇、一种胺和一种钌催化剂。可以避免使用大量过量的氧化剂以及对敏感中间体的纯化。
• Photocatalytic Intramolecular Alkene Hydroamination of <i>N</i>-Alkoxy Ureas: An Approach to Imidazolinones
  作者：Kui Hu、Yuan-Xiang He、Zhen-Yao Lei、Yu Ran、Shu Geng、Li-Na Chen、Li Pan、Yu-Long Li、Feng Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01420

  日期：2023.9.1

  in good yields by intramolecular hydroamination of N-alkoxy ureas in the presence of an organic photocatalyst and an inorganic base. In this reaction, the N-alkoxy urea anion generated by deprotonation undergoes photocatalyzed single-electron-transfer oxidation to generate the corresponding radical, which cyclizes to afford the imidazolinone ring. This new protocol grants access to an array of complex

  在有机光催化剂和无机碱存在下，通过N-烷氧基脲的分子内氢胺化，以良好的收率获得咪唑啉酮。在该反应中，去质子化产生的N-烷氧基脲阴离子经过光催化单电子转移氧化产生相应的自由基，自由基环化形成咪唑啉酮环。这个新协议允许访问一系列包含特权咪唑啉酮核心的复杂分子。