2-(4-chloro-benzylidene)-5-oxo-pyrazolidinium-1-ide | 17822-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chloro-benzylidene)-5-oxo-pyrazolidinium-1-ide
• 英文别名: 2-(4-chlorobenzylidene)-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide；2-[(4-Chlorophenyl)methylidene]-3,4-dihydropyrazol-2-ium-5-olate
• CAS: 17822-52-5
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O
• 分子量: 208.647
• InChiKey: BQQZODRIJDCCPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chloro-benzylidene)-5-oxo-pyrazolidinium-1-ide 以1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SCHULZ M.; WEST G.; RADEGLIA R., J. PRAKT. CHEM. , 1976, 318, NO 6, 955-958

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-吡唑烷基氢氧氯酸 、 4-氯苯甲醛 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 2-(4-chloro-benzylidene)-5-oxo-pyrazolidinium-1-ide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化[3 + 3]偶氮甲Y盐与偶氮甲碱亚胺的环加成反应

  摘要：

  偶极子越多，越好：在手性二茂铁基膦-铜催化剂的存在下，亚胺1与亚甲基亚胺2的不对称[3 + 3]环加成反应产生了高度官能化的杂环产物3，并具有出色的对映异构体和对映体。非对映选择性（请参阅方案； DBU = 1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）。1,3-偶极反应伙伴可以很容易地由醛制备。

  DOI：

  10.1002/anie.201307317

文献信息

• [3 + 2]-Cycloadditions of Azomethine Imines and Ynolates
  作者：Sarah E. Winterton、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01104

  日期：2016.6.3

  A novel [3 + 2]-cycloaddition between azomethine imines and lithium ynolates is described to synthesize bicyclic pyrazolidinones. These bicyclic pyrazolidinones are versatile intermediates to form β-amino acids and monocyclic pyrazolidinones. High diastereoselectivity and stereospecificity allow access to optically active products.

  偶氮次甲基亚胺和ynolates锂之间的新型[3 + 2]环加成被描述为合成双环吡唑烷酮。这些双环吡唑烷酮是形成β-氨基酸和单环吡唑烷酮的通用中间体。高非对映选择性和立体特异性允许获得旋光产物。
• A Novel One-Pot, Three-Component Synthesis of 5-Imino-2,3,5,8-tetrahydropyrazolo[1,2-a]pyridazin-1-one Derivatives
  作者：Yong-Min Liang、Bo Qian、Ming-Jin Fan、Yong-Xin Xie、Lu-Yong Wu、Yun Shi

  DOI：10.1055/s-0028-1088070

  日期：2009.5

  It was found that the zwitterionic intermediate obtained from the addition of isocyanides to dimethyl acetylenedicarboxylate could react with 1,3-dipolar compounds under mild conditions to produce 5-imino-2,3,5,8-tetrahydropyrazolo[1,2-a]pyridazin-1-one derivatives in high yields. A plausible mechanism was also discussed for this process.

  研究发现，由异氰与丙二酸二甲酯加成得到的杂化中间体在温和条件下可与1,3-偶极化合物反应，高产率地生成5-亚胺基-2,3,5,8-四氢吡唑并[1,2-a]哒嗪-1-酮类衍生物。该过程的可能机理也得到了讨论。
• Metal Amides as the Simplest Acid/Base Catalysts for Stereoselective Carbon-Carbon Bond-Forming Reactions
  作者：Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/chem.201300908

  日期：2013.7.15

  paper, new possibilities for metal amides are described. Although typical metal amides are recognized as strong stoichiometric bases for deprotonation of inert or less acidic hydrogen atoms, transition‐metal amides, namely silver and copper amides, show interesting abilities as one of the simplest acid/base catalysts in stereoselective carbon–carbon bond‐forming reactions.

  在本文中，描述了金属酰胺的新可能性。尽管公认典型的金属酰胺是惰性或弱酸性氢原子去质子化的强化学计量基础，但过渡金属酰胺（即银和铜酰胺）作为立体选择性碳-碳键中最简单的酸/碱催化剂之一显示出令人感兴趣的功能。形成反应。
• Organocatalytic and Stereoselective [3 + 2] Cycloadditions of Azomethine Imines with α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Wei Chen、Xiang-Hong Yuan、Rui Li、Wei Du、Yong Wu、Li-Sheng Ding、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/adsc.200606102

  日期：2006.9

  stereoselective [3 + 2] dipolar cycloadditions of azomethine imines with α,β-unsaturated aldehydes catalyzed by readily available α,α-diarylprolinol salts are reported, providing a facile route to the synthesis of various chiral bipyrazolidin-3-one derivatives under mild conditions. The organocatalyst 1 g with strongly electron-withdrawing groups exhibited the best stereoselectivity (exo:endo up to 98:2, for exo

  Bipyrazolidin-3-one衍生物是具有生物学意义的化合物，在过去的几十年中它们的重要性不断提高。在本文中，首次报道了由易获得的α，α-二芳基脯氨醇盐催化的甲亚胺亚胺与α，β-不饱和醛的立体选择性[3 + 2]双极环加成反应，为合成各种手性联吡唑烷3提供了简便的途径-一种在温和条件下的衍生物。与三氟乙酸结合使用时，具有强吸电子基团的有机催化剂1 g表现出最佳的立体选择性（exo：endo最高为98：2，exo产物最高为97％ee）。
• Thermal 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine imines with alkynes affording N,N-bicyclic pyrazolidinones under microwave irradiation
  作者：Zhi-Wei Yang、Jing-Fang Wang、Li-Jie Peng、Xiao-Lin You、Hai-Lei Cui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.030

  日期：2016.11

  A metal and catalyst free 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azomethine imines with internal alkynes has been developed. Various N,N-bicyclic pyrazolidinones could be prepared quickly under microwave irradiation in moderate to excellent yields (up to 96%). A wide range of azomethine imines and electron-deficient internal alkynes were applicable to this reaction. In addition, gram-scale reaction

  已开发出无金属和无催化剂的偶氮甲亚胺与内部炔烃的1,3-偶极环加成反应。可以在微波辐射下以中等至优异的产率（高达96％）快速制备各种N，N-双环吡唑啉酮。各种各样的偶氮甲亚胺和电子不足的内部炔烃可用于该反应。此外，通过容易地转化N，N-双环吡唑烷酮，可以实现克级反应，并且可以得到完全取代的吡唑。这种环境友好的偶极环加成因其条件简单和广泛的结构多样性而著称。