(1R,2R)-1-[(2R)-1-benzyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-2-yl]propane-1,2,3-triol | 543690-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-1-[(2R)-1-benzyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-2-yl]propane-1,2,3-triol
• 英文别名: (1R,2R)-1-[(6R)-1-benzyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-6-yl]propane-1,2,3-triol
• CAS: 543690-33-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: OJILCVQKJKLXEB-RBSFLKMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1-[(2R)-1-benzyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-2-yl]propane-1,2,3-triol 在 10percent Pd/C 盐酸 、 四氯化碳 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 生成 (1S,2S,8aS)-1,2,3,5,6,7,8,8alpha-八氢吲嗪-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  Concise asymmetric syntheses of (–)-lentiginosine and of its pyrrolizidinic analogue

  摘要：

  (â)-Lentiginosine 及其吡咯烷类似物是由一种多功能手性顺式-δ,δ²-环氧胺通过简单的五个步骤制备而成的。

  DOI：

  10.1039/b212217k
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-N-benzyl-1-[(2R,3S)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxiran-2-yl]prop-2-en-1-amine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 硫酸 、 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,2R)-1-[(2R)-1-benzyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-2-yl]propane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Concise asymmetric syntheses of (–)-lentiginosine and of its pyrrolizidinic analogue

  摘要：

  (â)-Lentiginosine 及其吡咯烷类似物是由一种多功能手性顺式-δ,δ²-环氧胺通过简单的五个步骤制备而成的。

  DOI：

  10.1039/b212217k

文献信息

• Concise asymmetric syntheses of (–)-lentiginosine and of its pyrrolizidinic analogue
  作者：Tahar Ayad、Yves Génisson、Michel Baltas、Liliane Gorrichon

  DOI：10.1039/b212217k

  日期：2003.2.20

  (−)-Lentiginosine and its pyrrolizidinic analogue have been prepared in a straightforward five-step sequence from a versatile chiral cis-α,β-epoxyamine.

  (â)-Lentiginosine 及其吡咯烷类似物是由一种多功能手性顺式-δ,δ²-环氧胺通过简单的五个步骤制备而成的。
• Asymmetric syntheses of (–)-lentiginosine and an original pyrrolizidinic analogue thereof from a versatile epoxyamine intermediate
  作者：Tahar Ayad、Yves Génisson、Michel Baltas

  DOI：10.1039/b505303j

  日期：——

  Ready access to natural (−)-lentiginosine and its pyrrolizidinic analogue from a chiral vinylic epoxyamine in a straightforward five-step sequence is presented. Careful use of the RCM reaction on aminotriols 5 and 6 constitutes the key feature of the synthetic pathway. The α-amyloglucosidase inhibitory activities of the target compounds were evaluated and showed that the more easily accessible pyrrolizidinic analogue possesses an inhibitory activity quite similar to that of (−)-lentiginosine.

  本文介绍了如何通过简单的五步顺序，从手性乙烯基环氧胺中获得天然 (â)-lentiginosine 及其吡咯烷类似物。在氨基三醇 5 和 6 上谨慎使用 RCM 反应是该合成途径的关键特征。对目标化合物的δ-淀粉葡萄糖苷酶抑制活性进行了评估，结果表明更容易获得的吡咯烷类似物具有与(â)-龙胆苷类似的抑制活性。