S-p-iodoamphetamine | 76465-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-p-iodoamphetamine
• 英文别名: (2S)-1-(4-iodophenyl)propan-2-amine
• CAS: 76465-11-7
• 化学式: C₉H₁₂IN
• 分子量: 261.105
• InChiKey: VZPKOWYCGWOYRF-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-p-iodoamphetamine 、 (R)-3-氯苯基环氧乙烷 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现一系列新型的联苯苯甲酸衍生物，作为具有良好口服生物利用度的高效和选择性人β3肾上腺素能受体激动剂。第二部分

  摘要：

  我们的第一代联苯（FGB）系列的左侧（LHS）和中部进行了改进，以提高体外和体内beta3-AR的效力，而不会降低口服生物利用度。首先，在这项研究中，我们集中精力用3-吡啶基环类似物代替FGB类似物的LHS中的3-氯苯基部分，以调节亲脂性。其次，我们研究了该系列中部的取代，发现将甲基引入苯乙胺部分的α位极大地增强了药效，保持了良好的口服有效性。最后，用基于乙氧基的连接基代替中心部分的两个碳连接基可提供更高的效价和PK分布。这些研究的结果是，一些类似物（例如9h，9k，9l，10g，10m，10p，10r，11b，和11l）被鉴定出与FGB化合物相比，显示出非常高的人β3-AR效能的极佳平衡，高选择性和良好的药代动力学特征。此外，这几种化合物在膀胱过度活动症（OAB）模型中显示出较高的体内功效。这些发现表明，我们选择的第二代联苯（SGB）系列化合物可能是吸引人的成功成功的OAB治疗候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm8000345
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基安非他命 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 碘 、 碘酸 作用下， 以 盐酸 、 四氯化碳 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 S-p-iodoamphetamine 、 (R)-1-(4-iodophenyl)-2-aminopropane
  参考文献：
  名称：

  Amines useful as brain imaging agents

  摘要：

  本发明揭示了作为脑成像剂有用的含有碘放射性同位素的胺类化合物。该发明的化合物由以下式表示： 其中I是碘的放射性同位素，其中I-123是首选，R是较低的烷基或卤素，R.sub.1和R.sub.2相同或不同，选自氢和较低的烷基，R.sub.3和R.sub.4相同或不同，选自氢、烷基、芳基、取代芳基、芳基烷基、取代芳基烷基和取代碳酰基甲基，或R.sub.3和R.sub.4与它们连接的氮一起形成一个5-或6-成员环，该环可以用一个或多个较低的烷基基团进行取代，x为0至4，y为0至3，z为0或1，以及其药用可接受的酸盐。

  公开号：

  US04360511A1

文献信息

• Radioiodine containing amines, their preparation and their use as brain imaging agents
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0011858A1

  公开（公告）日：1980-06-11

  Certain radioiodine containing amines useful as brain imaging agents as well as their preparation are disclosed. The compounds of the invention are represented by the formula Wherein I is a radioisotope of iodine with 1-123 being preferred, R is lower alkyl or halogen, R and R2 are the same or different and are selected from the group consisting of hydrogen and lower alkyl, R3 and R4 are the same or different and are selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, aryl, substituted aryl, aralkyl, substituted aralkyl and substituted carbamoylmethyl or R3 and R4 taken together with the nitrogen to which they are attached form a 5- or 6-membered ring which may be substituted with one or more lower alkyl groups, x is 0 to 4, y is 0 to 3 and z is 0 or 1, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof.

  本发明公开了某些可用作脑成像剂的含放射性碘胺及其制备方法。本发明的化合物由式表示 其中，I 是碘的放射性同位素，优选 1-123；R 是低级烷基或卤素；R 和 R2 相同或不同，且选自由氢和低级烷基组成的组；R3 和 R4 相同或不同，且选自由氢、烷基、芳基、取代芳基、芳烷基、取代芳烷基和取代氨基甲酰基组成的组、或 R3 和 R4 与它们所连接的氮一起形成可被一个或多个低级烷基取代的 5 或 6 元环，x 为 0 至 4，y 为 0 至 3，z 为 0 或 1，以及它们的药学上可接受的酸加成盐。
• Ribonucleotide reductase inhibitors
  申请人：BIO-MEGA/BOEHRINGER INGELHEIM RESEARCH INC.

  公开号：EP0383190A2

  公开（公告）日：1990-08-22

  Disclosed herein are peptides of the formula Y-R¹-R²-R³-R⁴-R⁵-R⁶-Z wherein R¹ to R⁵ are designated amino acid residues; R⁶ is Phe, homoPhe or an amino acid residue derived from 2-amino-3-­cyclohexylpropionic acid, 2-amino-3-(4-lower alkoxy)phenyl)­propionic acid or 2-amino-3-(4-halophenyl)propionic acid; Y is Phe, desamino-Phe, (lower alkanoyl)-Phe, p-haloPhe, Tyr, desamino-Tyr or (lower alkanoyl)-Tyr, or Y is the decapeptide radical W-Val-R⁷-Ser-R⁸-R⁹-Thr-Glu-R¹⁰-Ser-Phe wherein W is hydrogen or lower alkanoyl and R⁷ to R¹⁰ are designated amino acids residues, or Y is a fragment of the decapeptide radical wherein from one to nine of the amino acid residues (i.e. Val to Ser) may be deleted serially from the amino terminus of the decapeptide radical; and Z is hydroxy, amino, lower alkylamino or di(lower alkyl)amino. The peptides inhibit mammalian ribonucleotide reductase and are indicated for preventing or ameliorating abnormal cell proliferation.

  此处公开的是式中的肽 Y-R¹-R²-R³-R⁴-R⁵-R⁶-Z 其中 R¹ 至 R⁵ 是指定的氨基酸残基；R⁶ 是 Phe、homoPhe 或衍生自 2-氨基-3-环己基丙酸、2-氨基-3-(4-低级烷氧基)苯基)丙酸或 2-氨基-3-(4-卤代苯基)丙酸的氨基酸残基；Y 是 Phe、desamino-Phe、(低级烷酰基)-Phe、p-haloPhe、Tyr、desamino-Tyr 或 (低级烷酰基)-Tyr，或 Y 是十肽基 W-Val-R⁷-Ser-R⁸-R⁹-Thr-Glu-R¹⁰-Ser-Phe，其中 W 是氢或低级烷酰基，R⁷ 至 R¹⁰ 是指定的氨基酸残基、或 Y 是十肽自由基的片段，其中 1 至 9 个氨基酸残基（即 Val 至 SerZ是羟基、氨基、低级烷基氨基或二(低级烷基)氨基。这些肽能抑制哺乳动物核糖核苷酸还原酶，适用于预防或改善异常细胞增殖。
• US4360511A
  申请人：——

  公开号：US4360511A

  公开（公告）日：1982-11-23
• Discovery of a Novel Series of Biphenyl Benzoic Acid Derivatives as Highly Potent and Selective Human β3 Adrenergic Receptor Agonists with Good Oral Bioavailability. Part II
  作者：Masashi Imanishi、Shinji Itou、Kenichi Washizuka、Hitoshi Hamashima、Yutaka Nakajima、Takanobu Araki、Yasuyo Tomishima、Minoru Sakurai、Shigeo Matsui、Emiko Imamura、Koji Ueshima、Takao Yamamoto、Nobuhiro Yamamoto、Hirofumi Ishikawa、Keiko Nakano、Naoko Unami、Kaori Hamada、Yasuhiro Matsumura、Fujiko Takamura、Kouji Hattori

  DOI：10.1021/jm8000345

  日期：2008.7

  central part of our first generation biphenyl (FGB) series was modified to improve in vitro and in vivo beta3-AR potency without loss of oral bioavailability. First, in this study, we focused our efforts on replacement of the 3-chlorophenyl moiety in the LHS of FGB analogues with 3-pyridyl ring analogues to adjust the lipophilicity. Second, we investigated the replacement of the central part of this

  我们的第一代联苯（FGB）系列的左侧（LHS）和中部进行了改进，以提高体外和体内beta3-AR的效力，而不会降低口服生物利用度。首先，在这项研究中，我们集中精力用3-吡啶基环类似物代替FGB类似物的LHS中的3-氯苯基部分，以调节亲脂性。其次，我们研究了该系列中部的取代，发现将甲基引入苯乙胺部分的α位极大地增强了药效，保持了良好的口服有效性。最后，用基于乙氧基的连接基代替中心部分的两个碳连接基可提供更高的效价和PK分布。这些研究的结果是，一些类似物（例如9h，9k，9l，10g，10m，10p，10r，11b，和11l）被鉴定出与FGB化合物相比，显示出非常高的人β3-AR效能的极佳平衡，高选择性和良好的药代动力学特征。此外，这几种化合物在膀胱过度活动症（OAB）模型中显示出较高的体内功效。这些发现表明，我们选择的第二代联苯（SGB）系列化合物可能是吸引人的成功成功的OAB治疗候选药物。
• Amines useful as brain imaging agents
  申请人：Medi-Physics, Inc.

  公开号：US04360511A1

  公开（公告）日：1982-11-23

  Certain radioiodine containing amines useful as brain imaging agents are disclosed. The compounds of the invention are represented by the formula ##STR1## wherein I is a radioisotope of iodine with I-123 being preferred, R is lower alkyl or halogen, R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and are selected from the group consisting of hydrogen and lower alkyl, R.sub.3 and R.sub.4 are the same or different and are selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, aryl, substituted aryl, aralkyl, substituted aralkyl and substituted carbamoyl methyl or R.sub.3 and R.sub.4 taken together with the nitrogen to which they are attached form a 5- or 6-membered ring which may be substituted with one or more lower alkyl groups, x is 0 to 4, y is 0 to 3 and z is 0 or 1 and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof.

  本发明揭示了作为脑成像剂有用的含有碘放射性同位素的胺类化合物。该发明的化合物由以下式表示： 其中I是碘的放射性同位素，其中I-123是首选，R是较低的烷基或卤素，R.sub.1和R.sub.2相同或不同，选自氢和较低的烷基，R.sub.3和R.sub.4相同或不同，选自氢、烷基、芳基、取代芳基、芳基烷基、取代芳基烷基和取代碳酰基甲基，或R.sub.3和R.sub.4与它们连接的氮一起形成一个5-或6-成员环，该环可以用一个或多个较低的烷基基团进行取代，x为0至4，y为0至3，z为0或1，以及其药用可接受的酸盐。