1,2-bis(4-bromophenoxy)-1,1,2-trifluoroethane | 1315548-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-bis(4-bromophenoxy)-1,1,2-trifluoroethane
• 英文别名: 1-Bromo-4-[2-(4-bromophenoxy)-1,1,2-trifluoroethoxy]benzene
• CAS: 1315548-83-4
• 化学式: C₁₄H₉Br₂F₃O₂
• 分子量: 426.027
• InChiKey: OPQNEVRDHHNORB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-bromophenoxy)-1,1,2-trifluoroethane 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-1,2-bis(4-bromophenoxy)-1,2-difluoroethene 、 (E)-1,2-bis(4-bromophenoxy)-1,2-difluoroethene
  参考文献：
  名称：

  通过取代的酚与芳基三氟乙烯基醚的便捷芳氧基氧化 合成内部氟化烯烃†

  摘要：

  亲核加成-消除芳基三氟乙烯基醚（TFVE）中的邻位或对位取代酚N，N-二甲基甲酰胺被研究了。使用氢化钠作为基团，可提供乙烯基取代产物R–Ar–O–CF CF–O–Ar–R'，其中R或R'= H，Br，OMe，叔-Bu或Ph。乙烯基取代产物产生的混合物为（Z）/（E）-异构体，该异构体比例受取代的影响更大，且在空间上更占优势苯酚亲核试剂。使用碳酸铯进行反应可得到加成产物R–Ar–O–CHFCF 2 –O–Ar–R'，而使用氢化钠生产乙烯基替代产品。乙烯基取代和加成产物的制备以总体良好的分离产率进行，并使用1 H和19 F NMR，GC-MS和X射线分析进行了阐明。使用常见的聚合促进剂，乙烯基取代的产品对紫外线和化学反应呈惰性。使用差示扫描量热法（DSC）在氮气中310℃开始观察到（Z）/（E）-氟烯烃（-CF CF-）的热活化，产生不溶性网络材料。讨论了立体选择性的合成，表征和机理。

  DOI：

  10.1039/c1ob05041a
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-(trifluorovinyloxy)benzene 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60 mg的产率得到1,2-bis(4-bromophenoxy)-1,1,2-trifluoroethane
  参考文献：
  名称：

  1-溴-4-(三氟乙烯氧基)苯亲核试剂加成的系统研究：合成氟化醚的多功能中间体

  摘要：

  氟化醚的结构构型性质已广泛作为改善高性能聚合物、工业农用化学品和重要药物靶标的关键成分。这是有机氟方法学无数进步的结果，具有这种独特的子结构，以克服许多传统的合成挑战。在这项工作中，我们通过将杂亲核试剂引入高度亲电子的芳基三氟乙烯基醚来扩展氟化醚的制备，提供一类新的双官能芳基/烷基氟化醚，可用作有用的中间体。将讨论各种亲核底物的简单反应化学、碱对区域选择性的影响以及合成的芳基/烷基氟代醚的结构阐明趋势。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2023.110187

文献信息

• Synthesis of internal fluorinated alkenes via facile aryloxylation of substituted phenols with aryl trifluorovinyl ethers
  作者：Justin D. Moody、Don VanDerveer、Dennis W. Smith Jr.、Scott T. Iacono

  DOI：10.1039/c1ob05041a

  日期：——

  para-substituted phenols to aryl trifluorovinyl ethers (TFVEs) in N,N-dimethylformamide was studied. Using sodium hydride as a base afforded vinyl substitution products R–Ar–O–CFCF–O–Ar–R′, where R or R′ = H, Br, OMe, tert-Bu, or Ph. The vinyl substitution products produced mixtures of (Z)/(E)-isomers and this isomer ratio was influenced by substitution with more sterically encumbered phenol nucleophiles

  亲核加成-消除芳基三氟乙烯基醚（TFVE）中的邻位或对位取代酚N，N-二甲基甲酰胺被研究了。使用氢化钠作为基团，可提供乙烯基取代产物R–Ar–O–CF CF–O–Ar–R'，其中R或R'= H，Br，OMe，叔-Bu或Ph。乙烯基取代产物产生的混合物为（Z）/（E）-异构体，该异构体比例受取代的影响更大，且在空间上更占优势苯酚亲核试剂。使用碳酸铯进行反应可得到加成产物R–Ar–O–CHFCF 2 –O–Ar–R'，而使用氢化钠生产乙烯基替代产品。乙烯基取代和加成产物的制备以总体良好的分离产率进行，并使用1 H和19 F NMR，GC-MS和X射线分析进行了阐明。使用常见的聚合促进剂，乙烯基取代的产品对紫外线和化学反应呈惰性。使用差示扫描量热法（DSC）在氮气中310℃开始观察到（Z）/（E）-氟烯烃（-CF CF-）的热活化，产生不溶性网络材料。讨论了立体选择性的合成，表征和机理。
• Systematic study of nucleophile additions to 1-bromo-4-(trifluorovinyloxy)benzene: A versatile intermediate toward fluorinated ethers of synthetic interest
  作者：Scott T. Iacono、Nathan J. Weeks、Dennis W. Smith

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2023.110187

  日期：2023.10

  trifluorovinyl ether affording a new class of difunctional aryl/alkyl fluorinated ethers that would serve as useful intermediates. The facile reaction chemistry of various nucleophile substrates, effect of base concerning regio-selectivity, and structural elucidation trends of the synthesized aryl/alkyl fluoroethers will be discussed.

  氟化醚的结构构型性质已广泛作为改善高性能聚合物、工业农用化学品和重要药物靶标的关键成分。这是有机氟方法学无数进步的结果，具有这种独特的子结构，以克服许多传统的合成挑战。在这项工作中，我们通过将杂亲核试剂引入高度亲电子的芳基三氟乙烯基醚来扩展氟化醚的制备，提供一类新的双官能芳基/烷基氟化醚，可用作有用的中间体。将讨论各种亲核底物的简单反应化学、碱对区域选择性的影响以及合成的芳基/烷基氟代醚的结构阐明趋势。