3-methyl-1-oxo-2-[4-(thiomethyl)benzyl]-1H,5H-pyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carbonitrile | 1272367-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-methyl-1-oxo-2-[4-(thiomethyl)benzyl]-1H,5H-pyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 3-methyl-2-[(4-methylsulfanylphenyl)methyl]-1-oxo-5H-pyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carbonitrile
• CAS: 1272367-53-9
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃OS
• 分子量: 359.451
• InChiKey: YIUUUINEMLEHHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-oxo-2-[4-(thiomethyl)benzyl]-1H,5H-pyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carbonitrile 在 盐酸 、 tellurium oxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以66%的产率得到3-methyl-2-[4-(methylsulfinyl)benzyl]-1-oxo-1H,5H-pyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[1,2-a]苯并咪唑类药物可有效对抗结核病 (TB)、耐多药 (MDR) 结核病和广泛耐药 (XDR) 结核病

  摘要：

  抗击结核病的斗争还远未结束。结核病由结核分枝杆菌引起，是全世界最致命的感染之一。人类免疫缺陷病毒（HIV）的合并感染以及耐多药结核病（MDR-TB）和广泛耐药结核病（XDR-TB）菌株的出现进一步加重了该病的负担。在此，我们报告了2-(4-氯苄基)-3-甲基-1-氧代-1 H ,5 H -吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑-4-甲腈作为有效抗结核药物的发现及其结构该分子的修饰导致类似物具有更高的效力和更低的毒性。许多这些衍生物在亚微摩尔浓度下也具有对抗耐药结核菌株的活性，并且对 Vero 细胞没有明显的毒性，从而强调了它们作为开发新抗结核药物的新型支架的价值。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000490
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲基硫醇)溴化苯 在 potassium tert-butylate 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-methyl-1-oxo-2-[4-(thiomethyl)benzyl]-1H,5H-pyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[1,2-a]苯并咪唑类药物可有效对抗结核病 (TB)、耐多药 (MDR) 结核病和广泛耐药 (XDR) 结核病

  摘要：

  抗击结核病的斗争还远未结束。结核病由结核分枝杆菌引起，是全世界最致命的感染之一。人类免疫缺陷病毒（HIV）的合并感染以及耐多药结核病（MDR-TB）和广泛耐药结核病（XDR-TB）菌株的出现进一步加重了该病的负担。在此，我们报告了2-(4-氯苄基)-3-甲基-1-氧代-1 H ,5 H -吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑-4-甲腈作为有效抗结核药物的发现及其结构该分子的修饰导致类似物具有更高的效力和更低的毒性。许多这些衍生物在亚微摩尔浓度下也具有对抗耐药结核菌株的活性，并且对 Vero 细胞没有明显的毒性，从而强调了它们作为开发新抗结核药物的新型支架的价值。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000490