N^ω-hydroxy-nor-L-arginine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^ω-hydroxy-nor-L-arginine
• 英文别名: L-nor-NOHA；(2S)-4-[[amino-(hydroxyamino)methylidene]amino]-2-azaniumylbutanoate
• 化学式: C₅H₁₂N₄O₃
• 分子量: 176.175
• InChiKey: KOBHCUDVWOTEKO-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^ω-hydroxy-nor-L-arginine 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 重水 、 pyridoxal 5’-phosphate-dependent Mannich cyclase C41S mutant 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过吡哆醛 5'-磷酸依赖性曼尼希环化酶对 L 氨基酸进行立体选择性生物催化 α-氘化反应

  摘要：

  PLP 依赖性曼尼希环化酶 LolT 被重新用于氨基酸的α氘化。使用带有各种官能团的不同 L 氨基酸可以实现完全氘化，例如从赖氨酸到谷氨酸。广泛的底物范围和严格的立体选择性使 LolT 成为制备 α 氘代 L-氨基酸的强大生物催化剂。

  DOI：

  10.1002/cbic.202300561

文献信息

• Stereoselective Biocatalytic α‐Deuteration of L‐Amino Acids by a Pyridoxal 5’‐Phosphate‐Dependent Mannich Cyclase
  作者：Jinmin Gao、Chen Zhou、Yang Hai

  DOI：10.1002/cbic.202300561

  日期：2023.12

  A PLP-dependent Mannich cyclase LolT is repurposed for α-deuteration of amino acids. Complete deuteration can be achieved with diverse L-amino acids bearing assorted functional groups, e. g. from lysine to glutamic acid. The broad substrate scope and strict stereoselectivity make LolT a powerful biocatalyst for preparation of α-deuterated L-amino acids.

  PLP 依赖性曼尼希环化酶 LolT 被重新用于氨基酸的α氘化。使用带有各种官能团的不同 L 氨基酸可以实现完全氘化，例如从赖氨酸到谷氨酸。广泛的底物范围和严格的立体选择性使 LolT 成为制备 α 氘代 L-氨基酸的强大生物催化剂。