5-acetoxymethyl-7,8-dimethoxycoumarin | 146607-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-acetoxymethyl-7,8-dimethoxycoumarin
• 英文别名: (7,8-Dimethoxy-2-oxochromen-5-yl)methyl acetate
• CAS: 146607-50-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₆
• 分子量: 278.262
• InChiKey: QSQFCIQQYNEWPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetoxymethyl-7,8-dimethoxycoumarin 在 sodium hydroxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.34h， 生成 7,8-dimethoxy-5-<(E)-3-oxo-1-butenyl>coumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Naturally Occurring Coumarins. II. Synthesis of 6,7-Dimethoxy- and 7,8-Dimethoxy-5-((E)-3-oxo-1-butenyl)coumarins.

  摘要：

  关于从亚洲假黄檗(Toddalia asiatica)中分离出的所谓Reisch香豆素的结构鉴定研究，通过图表2和图表3所示的路线分别完成了两种香豆素(4和5)的合成。表I给出了合成的香豆素(4和5)以及相关香豆素(5-甲氧基苏贝瑞酮、托达来酮和Reisch香豆素)的熔点和核磁共振数据，这表明所谓的Reisch香豆素可能是化合物4。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2614
• 作为产物：
  描述：

  2H-1-苯并吡喃-2-酮,7,8-二甲氧基-5-甲基- 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 sodium acetate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-acetoxymethyl-7,8-dimethoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Naturally Occurring Coumarins. II. Synthesis of 6,7-Dimethoxy- and 7,8-Dimethoxy-5-((E)-3-oxo-1-butenyl)coumarins.

  摘要：

  关于从亚洲假黄檗(Toddalia asiatica)中分离出的所谓Reisch香豆素的结构鉴定研究，通过图表2和图表3所示的路线分别完成了两种香豆素(4和5)的合成。表I给出了合成的香豆素(4和5)以及相关香豆素(5-甲氧基苏贝瑞酮、托达来酮和Reisch香豆素)的熔点和核磁共振数据，这表明所谓的Reisch香豆素可能是化合物4。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2614