(Z)-dimethyl 4-(3-bromobenzylidene)-3-(prop-1-en-2-yl)cyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate | 1374685-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-dimethyl 4-(3-bromobenzylidene)-3-(prop-1-en-2-yl)cyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (4Z)-4-[(3-bromophenyl)methylidene]-3-prop-1-en-2-ylcyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1374685-74-1
• 化学式: C₁₉H₁₉BrO₄
• 分子量: 391.261
• InChiKey: FHFHJUVJAGZXCV-ZSOIEALJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  炔丙基丙二酸二甲酯 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 (Z)-dimethyl 4-(3-bromobenzylidene)-3-(prop-1-en-2-yl)cyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙炔氧化氧化芳烃化

  摘要：

  在标题反应中有选择地获得乙烯基丙烯烯或交叉共轭三烯（参见方案）。建议了两种可能的机制来合理化不同类型产品的形成。对照实验表明，对苯醌（BQ）除起氧化剂作用外，还起着重要的配体作用。E = CO 2我。

  DOI：

  10.1002/anie.201107592

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Arylating Carbocyclization of Allenynes
  作者：Youqian Deng、Teresa Bartholomeyzik、Andreas K. Å. Persson、Junliang Sun、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.201107592

  日期：2012.3.12

  Vinylallenes or cross‐conjugated trienes are obtained selectively in the title reaction (see scheme). Two possible mechanisms are suggested to rationalize the formation of the different types of products. Control experiments indicate that p‐benzoquinone (BQ) plays an important role as a ligand in addition to its role as an oxidant. E=CO2Me.

  在标题反应中有选择地获得乙烯基丙烯烯或交叉共轭三烯（参见方案）。建议了两种可能的机制来合理化不同类型产品的形成。对照实验表明，对苯醌（BQ）除起氧化剂作用外，还起着重要的配体作用。E = CO 2我。