3-hydroxy-2-(naphtho[2,1-b]furan-2-yl)chromone | 353497-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(naphtho[2,1-b]furan-2-yl)chromone
• 英文别名: 3-hydroxy-2-(naphtho[2,1-b]furan-2-yl)-4H-chromen-4-one；2-benzo[e][1]benzofuran-2-yl-3-hydroxychromen-4-one
• CAS: 353497-65-1
• 化学式: C₂₁H₁₂O₄
• 分子量: 328.324
• InChiKey: IZCGSMWONUFAEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Naphtho<2,1-b>furan-2-carboxyaldehyde 在 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-hydroxy-2-(naphtho[2,1-b]furan-2-yl)chromone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectroscopic properties of benzo- and naphthofuryl-3-hydroxychromones

  摘要：

  以设计新的荧光探针为重点，合成了四种新的3-羟基香豆素衍生物，其中含有苯并呋喃和萘并呋喃基团。它们相对于3-羟基黄酮具有红移吸收位移，并且具有显示激发态质子转移的保留能力。通过在呋喃环中引入甲基破坏平面性，导致消光系数和长波长吸收带的贡献均下降，而没有甲基的分子则显示出两个明显的吸收带。荧光光谱也呈现出向长波长方向的位移，而没有甲基的分子则导致荧光量子产率和寿命显著增加。在扩展的3-羟基香豆素衍生物中，3-羟基-2-萘并[2,1-b]呋喃-2-基-香豆素显示出与迄今为止合成的3-羟基香豆素相当甚至更好的吸收和荧光性质，使其成为分析化学、生物物理学和细胞生物学的高度有前途的分子探针候选物。 关键词：苯并和萘并呋喃基团的3-羟基黄酮，合成，电子光谱，荧光，激发态质子转移。

  DOI：

  10.1139/v01-066

文献信息

• Synthesis and spectroscopic properties of benzo- and naphthofuryl-3-hydroxychromones
  作者：Andrey S Klymchenko、Turan Ozturk、Vasyl G Pivovarenko、Alexander P Demchenko

  DOI：10.1139/v01-066

  日期：2001.4.1

  With the focus of designing new fluorescent probes, four new 3-hydroxy-chromone derivatives bearing benzofuran and naphthofuran groups were synthesized. They show bathochromic absorption shifts relative to 3-hydroxyflavone with the ability of retention to display the excited-state proton transfer. Disruption of the planarity by the methyl group in the furan ring leads to a decrease of both the extinction coefficient and the contribution of long wavelength absorption band, while molecules without a methyl group showed two distinct absorption bands. Shifts to longer wavelengths are also observed in fluorescent spectra, and the absence of the methyl group results in a dramatic increase of fluorescence quantum yield and lifetime. Of the extended 3-hydroxychromone derivatives, 3-hydroxy-2-naphtho[2,1-b]furan-2-yl-chromone has shown comparable, and in some cases better, absorption and fluorescence properties than the 3-hydroxychromones synthesized so far, which make it a highly promising candidate as molecular probe for analytical chemistry, biophysics, and cellular biology.Key words: benzo- and naphthofuryl-3-hydroxyflavone, synthesis, electronic spectra, fluorescence, excited state proton transfer.

  以设计新的荧光探针为重点，合成了四种新的3-羟基香豆素衍生物，其中含有苯并呋喃和萘并呋喃基团。它们相对于3-羟基黄酮具有红移吸收位移，并且具有显示激发态质子转移的保留能力。通过在呋喃环中引入甲基破坏平面性，导致消光系数和长波长吸收带的贡献均下降，而没有甲基的分子则显示出两个明显的吸收带。荧光光谱也呈现出向长波长方向的位移，而没有甲基的分子则导致荧光量子产率和寿命显著增加。在扩展的3-羟基香豆素衍生物中，3-羟基-2-萘并[2,1-b]呋喃-2-基-香豆素显示出与迄今为止合成的3-羟基香豆素相当甚至更好的吸收和荧光性质，使其成为分析化学、生物物理学和细胞生物学的高度有前途的分子探针候选物。 关键词：苯并和萘并呋喃基团的3-羟基黄酮，合成，电子光谱，荧光，激发态质子转移。