(1S,2R)-1,2-diphenyl-2-piperidin-1-ylethanol | 17244-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2R)-1,2-diphenyl-2-piperidin-1-ylethanol
• 英文别名: Erythro-2-piperidinyl-1,2-diphenyl ethanol
• CAS: 17244-78-9
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: ZGYPFPPCAPRYKE-MOPGFXCFSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  399.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1,2-diphenyl-2-piperidin-1-ylethanol 、 N,N-二乙基(2-氯-1,1,2-三氟乙基)胺 生成 1-[(1R,2S)-2-fluoro-1,2-diphenylethyl]piperidine;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  HAMMAN, S.;REGUIN, C. G.;CHARLON, C.;LUU-DUC, C., J. FLUOR. CHEM., 37,(1987) N 3, 343-356

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 (1S,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到(1S,2R)-1,2-diphenyl-2-piperidin-1-ylethanol
  参考文献：
  名称：

  氨基醇-铜（II）配合物催化的芳香醛的高对映选择性亨利反应

  摘要：

  氨基醇-Cu II 催化剂：已开发出芳香醛与硝基甲烷之间的高度对映选择性的亨利反应。反应是由易于获得且操作简单的氨基醇-铜（II）催化剂催化的（请参见方案）。总共测试了38种底物，并以高收率和出色的对映选择性获得了R构型的产品。

  DOI：

  10.1002/chem.201201565
• 作为试剂：
  描述：

  D-扁桃酸 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 (1S,2R)-1,2-diphenyl-2-piperidin-1-ylethanol 、 氢气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 88.0h， 生成 2-chloro-N-((2R,3R)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  四种抗抑郁药瑞波西汀的立体异构体的立体发散合成

  摘要：

  利用手性氨基醇-铜（II）催化剂Cu-L1c和Cu-ent-L1c促进手性醛（S）-3或（R）-3与硝基甲烷的非对映选择性硝基羟醛反应，分别导致优先形成硝基二醇衍生物的某些立体异构体4。使用这种催化方案，抗抑郁药瑞波西汀的所有四种立体异构体均被分散制备。该合成路线的最高总收率由醛（S）-3达到30.5％。

  DOI：

  10.1039/c7ob01283g