N-(prop-2-ynyl)hexan-1-amine | 53146-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(prop-2-ynyl)hexan-1-amine
• 英文别名: N-propargylhexylamine；N-propargylhexan-1-amine；N--hexylamin；N-n-Hexyl-2-propinylamin；N-(1-Hexyl) propargylamine；N-(Prop-2-yn-1-yl)hexan-1-amine；N-prop-2-ynylhexan-1-amine
• CAS: 53146-00-2
• 化学式: C₉H₁₇N
• mdl: MFCD07411968
• 分子量: 139.241
• InChiKey: ZRNFWXWWROPKMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(prop-2-ynyl)hexan-1-amine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.45h， 生成 N-Allyliden-n-hexylamin
  参考文献：
  名称：

  仲炔丙基胺的质子重排

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80246-7
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 在 D-葡萄糖 、 reductive aminase from Aspergillus oryzae 、 carboxylic acid reductase from Segniliparus rugosus 、 CDX-901 GDH 、 protein Adk 、 protein PAP 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(prop-2-ynyl)hexan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  使用伯醇或羧酸通过还原性氨基酶级联对胺进行生物催化 N-烷基化

  摘要：

  胺与醇或羧酸的烷基化代表了使用遗传毒性烷基卤化物和磺酸酯的温和且安全的替代方案。在这里，我们报告了两种互补的一锅系统，其中来自米曲霉的还原胺酶 (RedAm) 与 (i) 1° 酒精/酒精氧化酶 (AO) 或 (ii) 羧酸/羧酸还原酶 (CAR) 结合影响 N-烷基化反应。两种方法的应用都在底物范围和制备规模合成方面得到了举例说明。这些新的生物催化方法解决了替代传统合成方案面临的问题，例如苛​​刻的条件、过度烷基化和复杂的后处理程序。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11561

文献信息

• Integrated Electro‐Biocatalysis for Amine Alkylation with Alcohols
  作者：Itziar Peñafiel、Robert A. W. Dryfe、Nicholas J. Turner、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/cctc.202001757

  日期：2021.2.5

  combined process offers a new approach to amine alkylation with native alcohols, a key bond formation in the chemical economy that is currently achieved via precious metal‐catalyzed hydrogen‐borrowing technologies. The electrobio transformation is effective for primary and secondary alcohols undergoing coupling with allyl, propargyl, benzyl, and cyclopropyl amines, and has been adapted for use with solid‐supported

  电催化和生物催化的集成提供了在非常温和，环境友好的条件下制造分子的新方法。我们证明，TEMPO介导的醇的电催化氧化可以适应在水性缓冲液中的工作，且有机助溶剂最少，可以与使用Ad RedAm酶的生物催化还原胺化反应进行整合。联合工艺为胺与天然醇的烷基化提供了一种新方法，这是化学经济中的关键键形成，目前是通过贵金属催化的氢借用技术实现的。对于与烯丙基，炔丙基，苄基和环丙基胺偶合的伯醇和仲醇而言，电生物转化是有效的，并且适用于固相载体广告RedAm，以简化操作。
• Synthesis of oxazolidinones in supercritical CO2 under heterogeneous catalysis
  作者：Raimondo Maggi、Chiara Bertolotti、Emilia Orlandini、Chiara Oro、Giovanni Sartori、Maurizio Selva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.116

  日期：2007.3

  Basic alumina efficiently promotes the reaction of propargylamines with scCO2 for the synthesis of variously substituted oxazolidinones that, after catalyst filtration, are easily isolated by methanol crystallization.

  碱性氧化铝可有效地促进炔丙胺与scCO 2的反应，以合成各种取代的恶唑烷酮，催化剂过滤后，恶唑烷酮易于通过甲醇结晶分离。
• Ag-Catalyzed or Ag/PPh₃-Catalyzed Chemoselective Switchable Cascade Reactions of <i>N</i>-Propargyl Thiocarbamoyl Fluorides and Malonate Esters
  作者：Zhongliang Cai、Junyi Zhou、Miao Yu、Liqin Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03950

  日期：2022.1.14

  The divergent chemoselective synthesis of 2-methylene-2,3-dihydrothiazoles and 4-benzylidene pyrrolidine-2-thiones (most with E stereoselectivity) from N-propargyl thiocarbamoyl fluorides and malonate esters in moderate to excellent yields with a broad substrate scope and functional group tolerance has been accomplished. AgNTf2 catalyst at 60 °C in dichloroethane provided 4-benzylidene pyrrolidine-2-thiones

  从N-炔丙基硫代氨基甲酰氟和丙二酸酯以中等至优异的产率，具有广泛的底物范围和功能性，不同的化学选择性合成 2-亚甲基-2,3-二氢噻唑和 4-亚苄基吡咯烷-2-硫酮（大多数具有 E 立体选择性）群体容忍度已经完成。AgNTf 2催化剂在 60 °C 下在二氯乙烷中提供 4-亚苄基吡咯烷-2-硫酮。AgOTf 催化剂和 PPh 3配体在回流乙腈中导致形成的 α,α-二酯硫代酰胺中间体的反应性发生完全转换，随后异构化得到 2-亚甲基-2,3-二氢噻唑。
• Direct Alkylation of Amines with Primary and Secondary Alcohols through Biocatalytic Hydrogen Borrowing
  作者：Sarah L. Montgomery、Juan Mangas-Sanchez、Matthew P. Thompson、Godwin A. Aleku、Beatriz Dominguez、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/anie.201705848

  日期：2017.8.21

  The reductive aminase from Aspergillus oryzae (AspRedAm) was combined with a single alcohol dehydrogenase (either metagenomic ADH‐150, an ADH from Sphingobium yanoikuyae (SyADH), or a variant of the ADH from Thermoanaerobacter ethanolicus (TeSADH W110A)) in a redox‐neutral cascade for the biocatalytic alkylation of amines using primary and secondary alcohols. Aliphatic and aromatic secondary amines

  将米曲霉（Asp RedAm）的还原性氨基酶与单一醇脱氢酶（宏基因组ADH-150，来自Sphingobium yanoikuyae（SyADH）的ADH或来自乙醇嗜热厌氧菌（Te SADH W110A）的ADH的变体结合在一起使用伯醇和仲醇对胺进行生物催化烷基化的氧化还原中性级联反应。以高达99％的转化率获得脂肪族和芳香族仲胺，以及直接从消旋醇前体中以高达> 97％ee的形式获得手性胺，从而释放出水作为唯一的副产物。
• A Practical Guide for Buffer-Assisted Isolation and Purification of Primary, Secondary, and Tertiary Amine Derivatives from Their Mixture
  作者：Guoxiang Ma、Amitabh Jha

  DOI：10.1021/op050126m

  日期：2005.11.1

  A number of reactions involving primary amines such as N-alkylation, reductive amination, Mannich reaction, etc. produce mixtures of primary, secondary, and tertiary amines. The isolation and purification of individual constituents of these mixtures is often carried out by column chromatography or fractional distillation. For an industrial large-scale process, it would be desirable to avoid column

  涉及伯胺的许多反应，例如N-烷基化，还原胺化，曼尼希反应等，都会生成伯胺，仲胺和叔胺的混合物。这些混合物中各个成分的分离和纯化通常通过柱色谱法或分馏法进行。对于工业大规模方法，希望避免柱色谱法和蒸馏（如果产物对温度敏感）而又不显着损失产物产率。我们设计了一种优雅的方法，该方法使用相对便宜的pH值不同的缓冲介质来选择性地分离伯，仲和叔胺。