2-[2-[Di(propan-2-yl)amino]-6,6-dimethyloxaborinan-3-yl]prop-2-enenitrile | 1172122-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 2-[2-[Di(propan-2-yl)amino]-6,6-dimethyloxaborinan-3-yl]prop-2-enenitrile
• 英文别名: 2-[2-[di(propan-2-yl)amino]-6,6-dimethyloxaborinan-3-yl]prop-2-enenitrile
• CAS: 1172122-69-8
• 化学式: C₁₅H₂₇BN₂O
• 分子量: 262.203
• InChiKey: DKZIWUAOZQDCBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-[Di(propan-2-yl)amino]-6,6-dimethyloxaborinan-3-yl]prop-2-enenitrile 、 苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-6-hydroxy-2-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-6-methylhept-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的丙二烯分子内氰基硼化反应，导致β-氰基烯丙二烯的区域选择性合成

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，氰基硼烷的硼-氰化物键跨烯丙基的碳-碳双键进行分子间和分子内加成，从而提供了在β位置区域上具有氰基的烯丙基硼烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.025
• 作为产物：
  描述：

  在 allyl(cyclopentadiene)palladium(II) 、 三甲基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到2-[2-[Di(propan-2-yl)amino]-6,6-dimethyloxaborinan-3-yl]prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的丙二烯分子内氰基硼化反应，导致β-氰基烯丙二烯的区域选择性合成

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，氰基硼烷的硼-氰化物键跨烯丙基的碳-碳双键进行分子间和分子内加成，从而提供了在β位置区域上具有氰基的烯丙基硼烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.025

文献信息

• Palladium-catalyzed intramolecular cyanoboration of allenes leading to the regioselective synthesis of β-cyanoallylboranes
  作者：Akihiko Yamamoto、Yuto Ikeda、Michinori Suginome

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.025

  日期：2009.7

  Inter- and intramolecular addition of the boron-cyanide bond of cyanoboranes across a carbon–carbon double bond of allenes proceeded in the presence of palladium catalysts, affording allylboranes that bear a cyano group at the β-position regioselectively.

  在钯催化剂的存在下，氰基硼烷的硼-氰化物键跨烯丙基的碳-碳双键进行分子间和分子内加成，从而提供了在β位置区域上具有氰基的烯丙基硼烷。