(S)-β-tyrosine hydrochloride | 54732-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-β-tyrosine hydrochloride
• 英文别名: (S)-3-Amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid hydrochloride；(3S)-3-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid;hydrochloride
• CAS: 54732-46-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₃*ClH
• 分子量: 217.652
• InChiKey: POEPPQOTSQHBEI-QRPNPIFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-β-tyrosine methyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 16.0h， 以100%的产率得到(S)-β-tyrosine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of R-β-amino butanoic acid and S-β-tyrosine: Homochiral lithium amide equivalents for Michael additions to α,β-unsaturated esters.

  摘要：

  Michael addition of the lithium amide derived from R-N-(alpha-methylbenzyl)benzylamine to benzyl E-crotonate is highly stereoselective (95% d.e.) giving after debenzylation and crystallisation homochiral R-beta-amino butanoic acid. A similar addition to methyl E-(p-benzyloxy)cinnamate is completely stereoselective giving after debenzylation and acid hydrolysis homochiral S-beta-tyrosine as its HCl salt.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82354-x

文献信息

• Homochiral lithium amides for the asymmetric synthesis of β-amino acids
  作者：Stephen G. Davies、Narciso M. Garrido、Dennis Kruchinin、Osamu Ichihara、Luke J. Kotchie、Paul D. Price、Anne J. Price Mortimer、Angela J. Russell、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.05.008

  日期：2006.7

  Secondary homochiral lithium amides derived from α-methylbenzylamine undergo highly diastereoselective conjugate additions to a range of α,β-unsaturated esters. The corresponding β-amino acids are readily liberated by successive N-debenzylation and ester hydrolysis, furnishing (R)-β-amino butyric acid, (R)-β-amino pentanoic acid, (S)-β-leucine, (R)-β-amino octanoic acid, (S)-β-phenylalanine, (S)-β-tyrosine

  衍生自α-甲基苄胺的仲手性锂酰胺会经历高度非对映选择性的共轭加成反应，形成一系列α，β-不饱和酯。通过连续的N-去苄基化和酯水解，可以轻松释放相应的β-氨基酸，从而提供（R）-β-氨基丁酸，（R）-β-氨基戊酸，（S）-β-亮氨酸，（R） -β-氨基辛酸，（S）-β-苯丙氨酸，（S）-β-酪氨酸甲基醚，（S）-β-酪氨酸盐酸盐和（S）-β-（2-甲氧基苯基）-β-氨基丙酸高产和高ee的酸。该程序在天然产物合成中的应用（R证明了）-β-DOPA和（R）-β-赖氨酸。还描述了简化的一锅反应规程的开发，该规程适用于同级手性β-氨基酯的多克规模合成。