9,10-(Isopropylidenedioxy)-5-methoxy-3,4-dihydro-1H-naphtho<2,3-c>pyran-1(S)-spiro-2'-<4'(S)-hydroxy-3'(S)-(methoxymethoxy)-6'(S)-methyltetrahydropyran>-3(R)-ylacetic Acid | 85883-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 9,10-(Isopropylidenedioxy)-5-methoxy-3,4-dihydro-1H-naphtho<2,3-c>pyran-1(S)-spiro-2'-<4'(S)-hydroxy-3'(S)-(methoxymethoxy)-6'(S)-methyltetrahydropyran>-3(R)-ylacetic Acid
• 英文别名: 2-[(3S,3'S,4'S,5R,6'S)-4'-hydroxy-8-methoxy-3'-(methoxymethoxy)-6',15,15-trimethylspiro[4,14,16-trioxatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1,7,9(17),10,12-pentaene-3,2'-oxane]-5-yl]acetic acid
• CAS: 85883-48-3
• 化学式: C₂₆H₃₂O₁₀
• 分子量: 504.534
• InChiKey: CEXZSKIUDBJHRO-WXMYERSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-(Isopropylidenedioxy)-5-methoxy-3,4-dihydro-1H-naphtho<2,3-c>pyran-1(S)-spiro-2'-<4'(S)-hydroxy-3'(S)-(methoxymethoxy)-6'(S)-methyltetrahydropyran>-3(R)-ylacetic Acid 在 吡啶 、 silver(II) oxide 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 96.17h， 生成 (+)-Griseusin B
  参考文献：
  名称：

  Pyranonaphthoquinone antibiotics. 4. Total synthesis of (+)-griseusin A, an enantiomer of the naturally occurring griseusin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00162a002
• 作为产物：
  描述：

  3(R)-(Bromomethyl)-9,10-(isopropylidenedioxy)-5-methoxy-3,4-dihydro-1H-naphtho<2,3-c>pyran-1(S)-spiro-2'-4'(S)-hydroxy-3'(S)-(methoxymethoxy)-6'(S)-methyltetrahydropyran 在 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9,10-(Isopropylidenedioxy)-5-methoxy-3,4-dihydro-1H-naphtho<2,3-c>pyran-1(S)-spiro-2'-<4'(S)-hydroxy-3'(S)-(methoxymethoxy)-6'(S)-methyltetrahydropyran>-3(R)-ylacetic Acid
  参考文献：
  名称：

  Pyranonaphthoquinone antibiotics. 4. Total synthesis of (+)-griseusin A, an enantiomer of the naturally occurring griseusin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00162a002

文献信息

• Pyranonaphthoquinone antibiotics. 4. Total synthesis of (+)-griseusin A, an enantiomer of the naturally occurring griseusin A
  作者：Tadashi Kometani、Yoshio Takeuchi、Eiichi Yoshii

  DOI：10.1021/jo00162a002

  日期：1983.7