4-cyanomethyl-4-(4-methoxyphenyl)-2-cyclohexen-1-one | 79214-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-cyanomethyl-4-(4-methoxyphenyl)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 4-(cyanomethyl)-4-(4-methoxyphenyl)cyclohex-2-en-1-one；4-(cyanomethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2-cyclohexenone；2-[1-(4-Methoxyphenyl)-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]acetonitrile
• CAS: 79214-94-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: HAHVJNINHXEAQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyanomethyl-4-(4-methoxyphenyl)-2-cyclohexen-1-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (+/-)-O-methyljoubertiamine
  参考文献：
  名称：

  TOTAL SYNTHESIS OF SCELETIUM (AIZOACEAE) ALKALOIDS. THE CINNAMONITRILE ROUTE. THE TOTAL SYNTHESIS OF RACEMIC O-METHYL JOUBERTIAMINE AND MESEMBRINE

  摘要：

  本文介绍了一种合成 Sceletium（Aizoaceae）生物碱的新方法，该方法基于在肉桂腈的β位上引入 "甲酰基阴离子 "等价物，然后进行罗宾逊环化反应并最终修饰所产生的氰甲基侧链。该方法已成功应用于外消旋 O-甲基焦贝特胺（1）和间苯二胺（2）的全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.891
• 作为产物：
  描述：

  8-(4-methoxyphenyl)-8-<<(4-tolylsulfonyl)oxy>methyl>-1,4-dioxaspiro<4.5>dec-6-ene 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-cyanomethyl-4-(4-methoxyphenyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Organoiron complexes in organic synthesis. 33. Tricarbonylcyclohexadienyliron complexes as aryl cation equivalents: a formal synthesis of (.+-.)-O-methyljoubertiamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00195a003

文献信息

• Studies on the synthesis of morphinan and its related compounds: construction of morphinan skeleton
  作者：Tetsuji Kametani、Masato Nishimura、Katsuyuki Higurashi、Yukio Suzuki、Masayoshi Tsubuki、Toshio Honda

  DOI：10.1021/jo00232a032

  日期：1987.11
• Transition metal mediated asymmetric synthesis, part 151 directing group competition in organoiron intermediates in the synthesis of (±)-O-methyljoubertiamine
  作者：G.Richard Stephenson、Harry Finch、David A. Owen、Stephen Swanson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87274-4

  日期：1993.1

  Directing groups work first in concert and then in competition to control the introduction of aryl and 2-dimethylaminoethyl groups by a sequence of two nucleophile additions to cationic tricarbonyl(eta5-cyclohexadienyl)iron(1+) intermediates in a synthesis of O-methyljoubertiamine that employs an iterative approach. This synthesis provides an example of the successful use of directing group competition to effect the reversal of undesired directing effects in target oriented applications of electrophilic pi-complexes.
• KAMETANI, TETSUJI;NISHIMURA, MASATO;HIGURASHI, KATSUYUKI;SUZUKI, YUKIO;TS+, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 23, 5233-5239
  作者：KAMETANI, TETSUJI、NISHIMURA, MASATO、HIGURASHI, KATSUYUKI、SUZUKI, YUKIO、TS+

  DOI：——

  日期：——
• TOTAL SYNTHESIS OF SCELETIUM (AIZOACEAE) ALKALOIDS. THE CINNAMONITRILE ROUTE. THE TOTAL SYNTHESIS OF RACEMIC O-METHYL JOUBERTIAMINE AND MESEMBRINE
  作者：Ignacio H. Sanchez、F. Ramón Tallabs

  DOI：10.1246/cl.1981.891

  日期：1981.7.5

  A new method of synthesis of Sceletium (Aizoaceae) alkaloids based on the introduction of a “formyl anion” equivalent at the β-position of a cinnamonitrile, followed by Robinson annulation and final modification of the resulting cyanomethyl side chain is described. The method has been successfully applied to the total synthesis of racemic O-methyljoubertiamine (1) and mesembrine (2).

  本文介绍了一种合成 Sceletium（Aizoaceae）生物碱的新方法，该方法基于在肉桂腈的β位上引入 "甲酰基阴离子 "等价物，然后进行罗宾逊环化反应并最终修饰所产生的氰甲基侧链。该方法已成功应用于外消旋 O-甲基焦贝特胺（1）和间苯二胺（2）的全合成。
• Organoiron complexes in organic synthesis. 33. Tricarbonylcyclohexadienyliron complexes as aryl cation equivalents: a formal synthesis of (.+-.)-O-methyljoubertiamine
  作者：Anthony J. Pearson、Ian C. Richards、Derek V. Gardner

  DOI：10.1021/jo00195a003

  日期：1984.10