methyl 3-(3-(4-(methylthio)phenyl)-1H-indol-2-yl)benzoate | 1417732-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(3-(4-(methylthio)phenyl)-1H-indol-2-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 3-[3-(4-methylsulfanylphenyl)-1H-indol-2-yl]benzoate
• CAS: 1417732-33-2
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 373.475
• InChiKey: HNWZGKZMIBDTDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-({2-[(trifluoroacetyl)amino]phenyl}ethynyl)benzoate 、 4-甲硫基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以71%的产率得到methyl 3-(3-(4-(methylthio)phenyl)-1H-indol-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted 3-arylindoles through palladium-catalyzed arylative cyclization of 2-alkynyltrifluoroacetanilides with arylboronic acids under oxidative conditions

  摘要：

  通常通过在氧化条件下，易于获得的2-炔丙基三氟乙酰胺与芳基硼酸在钯催化下的反应，以良好至高产率制备了自由的NH 2-取代的3-芳基吲哚。该反应能够容忍芳基硼酸和炔烃中的多种有用官能团，包括氯、醛和酯基团。

  DOI：

  10.1039/c2ob27125g

文献信息

• 2-Substituted 3-arylindoles through palladium-catalyzed arylative cyclization of 2-alkynyltrifluoroacetanilides with arylboronic acids under oxidative conditions
  作者：Antonio Arcadi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti、Fabio Marinelli

  DOI：10.1039/c2ob27125g

  日期：——

  Free NH 2-substituted 3-arylindoles have been prepared usually in good to high yields through the palladium-catalyzed reaction of readily available 2-alkynyltrifluoroacetanilides with arylboronic acids under oxidative conditions. The reaction tolerates a variety of useful functional groups both in the arylboronic acid and in the alkyne, including chloro, formyl, and ester groups.

  通常通过在氧化条件下，易于获得的2-炔丙基三氟乙酰胺与芳基硼酸在钯催化下的反应，以良好至高产率制备了自由的NH 2-取代的3-芳基吲哚。该反应能够容忍芳基硼酸和炔烃中的多种有用官能团，包括氯、醛和酯基团。