[(1'S,3'R,4'R,5'R,6'R,10'S,12'S,16'R,18'S,21'R)-2-hydroxy-1,4',6',12',17',17'-hexamethyl-18'-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyspiro[3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexane-4,8'-9-oxahexacyclo[11.9.0.01,21.04,12.05,10.016,21]docos-13-ene]-3'-yl] acetate | 66176-93-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(1'S,3'R,4'R,5'R,6'R,10'S,12'S,16'R,18'S,21'R)-2-hydroxy-1,4',6',12',17',17'-hexamethyl-18'-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyspiro[3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexane-4,8'-9-oxahexacyclo[11.9.0.01,21.04,12.05,10.016,21]docos-13-ene]-3'-yl] acetate
• CAS: 66176-93-0
• 化学式: C₃₇H₅₄O₁₁
• 分子量: 674.8
• InChiKey: XUJMHSCMPCZWOV-UJAIUVFWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

制备方法与用途

概述

传统中药防风为伞形科多年生草本植物防风 Saposhnikovia divaricata (Turcz) Schischk. 的干燥根。其性温，味甘辛，归膀胱、肝、脾经，具有解表祛风、胜湿、止痉等功效。

药效成分

研究表明色原酮类成分为防风的主要活性成分之一，且该类化合物中的升麻素苷在防风中含量较高。中国药典2010年版（一部）以升麻素苷的含量作为评价防风质量的指标。近年来的相关研究从防风中分离提纯得到多种化学成分，如挥发油、杂多糖、色原酮、甘油酯、香豆素、有机酸和聚乙炔等，这些不同的成分其药理活性也具有一定的差异；其中，色原酮类成分是防风中的主要药效成分。此外，相关报道说明，防风提取物及色原酮类单体具有镇痛、解热、镇静等作用。

生物活性

Cimicifugoside 是一种从升麻单胞菌 Cimicifuga simplex 中提取的三萜类化合物，是一种新型特异性核苷转运（nucleoside transport）抑制剂。它可以协同增强甲氨蝶呤细胞毒性作用。此外，Cimicifugoside 具有免疫抑制活性，其主要针对 B 细胞功能，并需较大剂量才能抑制 T 细胞功能。

靶点

核苷转运 (Nucleoside transport)