5-amino-1-[(6-bromo-3-methyl-1,3-thiazolo[3,2-a]benzimidazol-2-yl)carbonyl]-1H-pyrazole-4-carbonitrile | 1160953-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-amino-1-[(6-bromo-3-methyl-1,3-thiazolo[3,2-a]benzimidazol-2-yl)carbonyl]-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-Amino-1-(7-bromo-1-methyl-[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazole-2-carbonyl)pyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 1160953-19-4
• 化学式: C₁₅H₉BrN₆OS
• 分子量: 401.246
• InChiKey: SACVAMNOONXMTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-3-methyl-1,3-thiazolo[3,2-a]benzimidazole-2-carboxylic acid hydrazide 、 乙氧基亚甲基丙二腈 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到5-amino-1-[(6-bromo-3-methyl-1,3-thiazolo[3,2-a]benzimidazol-2-yl)carbonyl]-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些新型2-取代-6-溴-3-甲基噻唑并[3,2-a]苯并咪唑衍生物的免疫调节和抗癌活性

  摘要：

  6-溴-3-甲基-1,3-噻唑并[3,2-a]苯并咪唑-2-羧酸乙酯2是通过3-甲基-1,3-噻唑并[3,2- a]苯并咪唑-2-羧酸酯 1. 酰肼 4 是由酯 2 与水合肼反应得到的。用苯甲醛或2-噻吩醛处理化合物4分别产生相应的腙6a和6b，而酰肼4与乙氧基亚甲基丙二腈（7a）或乙氧基亚甲基氰基乙酸乙酯（7b）在回流乙醇中反应得到吡唑衍生物9a和9b ， 分别。总之，从生物学研究中，化合物 9a 和 9b 是 LPS 刺激的原始鼠巨噬细胞 264.7 生成 NO 的最重要抑制剂，并且作为另一个结果，化合物2和4对DPPH自由基具有弱的自由基清除活性。此外，2、4 和 9a 对结肠癌细胞 (HCT-116) 和肝细胞癌细胞 (Hep-G2) 具有伴随的强细胞毒性，而 9b 仅对结肠癌细胞显示出特异性细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800189