5-amino-1-[(6-bromo-3-methyl-1,3-thiazolo[3,2-a]benzimidazol-2-yl)carbonyl]-1H-pyrazole-4-carbonitrile | 1160953-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-amino-1-[(6-bromo-3-methyl-1,3-thiazolo[3,2-a]benzimidazol-2-yl)carbonyl]-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-Amino-1-(7-bromo-1-methyl-[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazole-2-carbonyl)pyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 1160953-19-4
• 化学式: C₁₅H₉BrN₆OS
• 分子量: 401.246
• InChiKey: SACVAMNOONXMTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-3-methyl-1,3-thiazolo[3,2-a]benzimidazole-2-carboxylic acid hydrazide 、 乙氧基亚甲基丙二腈 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到5-amino-1-[(6-bromo-3-methyl-1,3-thiazolo[3,2-a]benzimidazol-2-yl)carbonyl]-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些新型2-取代-6-溴-3-甲基噻唑并[3,2-a]苯并咪唑衍生物的免疫调节和抗癌活性

  摘要：

  6-溴-3-甲基-1,3-噻唑并[3,2-a]苯并咪唑-2-羧酸乙酯2是通过3-甲基-1,3-噻唑并[3,2- a]苯并咪唑-2-羧酸酯 1. 酰肼 4 是由酯 2 与水合肼反应得到的。用苯甲醛或2-噻吩醛处理化合物4分别产生相应的腙6a和6b，而酰肼4与乙氧基亚甲基丙二腈（7a）或乙氧基亚甲基氰基乙酸乙酯（7b）在回流乙醇中反应得到吡唑衍生物9a和9b ， 分别。总之，从生物学研究中，化合物 9a 和 9b 是 LPS 刺激的原始鼠巨噬细胞 264.7 生成 NO 的最重要抑制剂，并且作为另一个结果，化合物2和4对DPPH自由基具有弱的自由基清除活性。此外，2、4 和 9a 对结肠癌细胞 (HCT-116) 和肝细胞癌细胞 (Hep-G2) 具有伴随的强细胞毒性，而 9b 仅对结肠癌细胞显示出特异性细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800189

文献信息

• Immunomodulatory and Anticancer Activities of Some Novel 2-Substituted-6-bromo-3-methylthiazolo[3,2-<i>a</i>]benzimidazole Derivatives
  作者：Hatem A. Abdel-Aziz、Amira M. Gamal-Eldeen、Nehal A. Hamdy、Issa M. I. Fakhr

  DOI：10.1002/ardp.200800189

  日期：2009.4

  cyanoacetate (7b) in refluxing ethanol afforded pyrazole derivatives 9a and 9b, respectively. Taken together, from the biological investigations compounds 9a and 9b were the most significant inhibitors of LPS‐stimulated NO generation from Raw murine macrophage 264.7, and, as another result, compounds 2 and 4 had a weak radical scavenging activity against DPPH radicals. Moreover, 2, 4, and 9a had a concomitant

  6-溴-3-甲基-1,3-噻唑并[3,2-a]苯并咪唑-2-羧酸乙酯2是通过3-甲基-1,3-噻唑并[3,2- a]苯并咪唑-2-羧酸酯 1. 酰肼 4 是由酯 2 与水合肼反应得到的。用苯甲醛或2-噻吩醛处理化合物4分别产生相应的腙6a和6b，而酰肼4与乙氧基亚甲基丙二腈（7a）或乙氧基亚甲基氰基乙酸乙酯（7b）在回流乙醇中反应得到吡唑衍生物9a和9b ， 分别。总之，从生物学研究中，化合物 9a 和 9b 是 LPS 刺激的原始鼠巨噬细胞 264.7 生成 NO 的最重要抑制剂，并且作为另一个结果，化合物2和4对DPPH自由基具有弱的自由基清除活性。此外，2、4 和 9a 对结肠癌细胞 (HCT-116) 和肝细胞癌细胞 (Hep-G2) 具有伴随的强细胞毒性，而 9b 仅对结肠癌细胞显示出特异性细胞毒性。