4-(5-bromo-1,3-benzodioxol-6-yl)-5-(2-bromophenyl)isoxazole | 299216-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-(5-bromo-1,3-benzodioxol-6-yl)-5-(2-bromophenyl)isoxazole
• 英文别名: 4-(6-Bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)-5-(2-bromophenyl)-1,2-oxazole
• CAS: 299216-08-3
• 化学式: C₁₆H₉Br₂NO₃
• 分子量: 423.06
• InChiKey: BGEGOORLYGRYND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-bromo-1,3-benzodioxol-6-yl)-5-(2-bromophenyl)isoxazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 六甲基二锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以44%的产率得到5-hydroxyphenanthro[2,3-d][1,3]dioxole-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  胺交换/联芳基偶联序列：直接进入菲[9,10- d ]杂环骨架

  摘要：

  新型菲[9,10- d ]嘧啶和菲[9,10- d ] [1,2]恶唑是通过从新的o，o开始的直接合成途径进行区域选择性制备的经由串联芳胺交换/二芳基氨基酮制备的′-二卤代和非卤代4,5-二芳基嘧啶和4,5-二芳基异恶唑。对联芳基偶联方法的比较研究提供了两个高效，互补的程序来完成最后的偶联步骤：分子内的Stille-Kelly卤代二芳基嘧啶和二芳基异恶唑的甲锡烷基化/偶联，以及相应非磷酸酯基的PIFA介导的非酚氧化偶联卤化的底物。此外，还研究了针对相同目标四环系统的其他替代方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00194-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)-2-(二甲基氨基)乙腈 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-(5-bromo-1,3-benzodioxol-6-yl)-5-(2-bromophenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  合成4,5-双（邻卤代芳基）异恶唑的简便策略

  摘要：

  可以有效地制备一系列新的1,2-双（邻卤代芳基）乙酮并将其应用于4,5-双（邻卤代芳基）异恶唑的合成。对中间体羟基异恶唑啉的分离进行了结构检查，为基于胺交换过程的杂环化机理提供了明确的证据。还描述了重要副产物（如苯甲酰胺和三芳基丙腈）的分离和X射线晶体学研究。

  DOI：

  10.1021/jo0002700