3-tert-butyl-5-(4-methoxyphenyl)-5-phenylcyclohex-2-enone | 537708-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-tert-butyl-5-(4-methoxyphenyl)-5-phenylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-Tert-butyl-5-(4-methoxyphenyl)-5-phenylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 537708-79-5
• 化学式: C₂₃H₂₆O₂
• 分子量: 334.458
• InChiKey: UKFUGIRQYSOJJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butyl-5-(4-methoxyphenyl)-5-phenylcyclohex-2-enone 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以31%的产率得到1-tert-butyl-exo-2-(4-methoxyphenyl)-5-phenylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  C型烯酮重排的实验和理论研究：机械和探索性有机光化学1

  摘要：

  我们最近描述了一种新的光化学重排，我们称之为 C 型过程。该反应涉及 5-二取代环己烯酮中的 delta 到 alpha 芳基迁移，该环己烯酮也具有庞大的 C-3 取代基。与大多数环己烯酮重排相反，反应是通过扭曲的 pi-pi 激发三重态而不是通常的 n-pi 状态发生的。使用对茴香基和对氰基苯基的迁移选择性来评估重排的电子性质。详细说明了反应物的合成，并通过 X 射线和核磁共振分析确定了产物结构。通过 DFT 和 CASSCF 计算进一步建立了反应机制。在后者中，局部 NBO 基轨道允许正确选择活性空间。双自由基中间体的性质以及过渡态是通过计算确定的。具有与直接照射相同的区域选择性的敏化实验证实了该过程的三重多重性。

  DOI：

  10.1021/ja028631b
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-2-cyclohexen-1-one 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 双氧水 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 7.24h， 生成 3-tert-butyl-5-(4-methoxyphenyl)-5-phenylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  C型烯酮重排的实验和理论研究：机械和探索性有机光化学1

  摘要：

  我们最近描述了一种新的光化学重排，我们称之为 C 型过程。该反应涉及 5-二取代环己烯酮中的 delta 到 alpha 芳基迁移，该环己烯酮也具有庞大的 C-3 取代基。与大多数环己烯酮重排相反，反应是通过扭曲的 pi-pi 激发三重态而不是通常的 n-pi 状态发生的。使用对茴香基和对氰基苯基的迁移选择性来评估重排的电子性质。详细说明了反应物的合成，并通过 X 射线和核磁共振分析确定了产物结构。通过 DFT 和 CASSCF 计算进一步建立了反应机制。在后者中，局部 NBO 基轨道允许正确选择活性空间。双自由基中间体的性质以及过渡态是通过计算确定的。具有与直接照射相同的区域选择性的敏化实验证实了该过程的三重多重性。

  DOI：

  10.1021/ja028631b

文献信息

• COMPOUNDS WITH ACTIVITY AT ESTROGEN RECEPTORS
  申请人：OLSSON Roger

  公开号：US20110046237A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  Disclosed herein are methods of treatment and prevention of diseases and disorders related to estrogen receptors comprising administering novel di-aromatic compounds to patients in need thereof.

  本文揭示了一种治疗和预防与雌激素受体相关的疾病和疾病的方法，包括向需要此类治疗的患者施用新型二芳基化合物。
• US8822548B2
  申请人：——

  公开号：US8822548B2

  公开（公告）日：2014-09-02
• An Experimental and Theoretical Study of the Type C Enone Rearrangement:  Mechanistic and Exploratory Organic Photochemistry¹
  作者：Howard E. Zimmerman、Evgueni E. Nesterov

  DOI：10.1021/ja028631b

  日期：2003.5.1

  described a new photochemical rearrangement which we termed a Type C process. The reaction involves a delta to alpha aryl migration in 5-disubstituted cyclohexenones also having bulky C-3 substituents. In contrast to most cyclohexenone rearrangements, the reaction occurs via a twisted pi-pi excited triplet rather than the usual n-pi state. The electronic nature of the rearrangement was assessed using migration

  我们最近描述了一种新的光化学重排，我们称之为 C 型过程。该反应涉及 5-二取代环己烯酮中的 delta 到 alpha 芳基迁移，该环己烯酮也具有庞大的 C-3 取代基。与大多数环己烯酮重排相反，反应是通过扭曲的 pi-pi 激发三重态而不是通常的 n-pi 状态发生的。使用对茴香基和对氰基苯基的迁移选择性来评估重排的电子性质。详细说明了反应物的合成，并通过 X 射线和核磁共振分析确定了产物结构。通过 DFT 和 CASSCF 计算进一步建立了反应机制。在后者中，局部 NBO 基轨道允许正确选择活性空间。双自由基中间体的性质以及过渡态是通过计算确定的。具有与直接照射相同的区域选择性的敏化实验证实了该过程的三重多重性。