7-Benzyl-2,2-dimethyl-2,3,6,7-tetrahydro-[1,2]oxasilepine | 202933-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-Benzyl-2,2-dimethyl-2,3,6,7-tetrahydro-[1,2]oxasilepine
• 英文别名: 7-benzyl-2,2-dimethyl-6,7-dihydro-3H-oxasilepine
• CAS: 202933-85-5
• 化学式: C₁₄H₂₀OSi
• 分子量: 232.398
• InChiKey: OGGVYNNMLCVCFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Benzyl-2,2-dimethyl-2,3,6,7-tetrahydro-[1,2]oxasilepine 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,3S,5S)-5-Benzyl-2-isopropyl-3-vinyl-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷复分解-亲核加成序列立体选择性合成2,3,5-三取代四氢呋喃

  摘要：

  功能化的环状烯丙基硅烷通过同烯醇的烯丙基二甲基硅醚进行环闭交叉反应制备。将这些烯丙基硅烷与醛在三氟化硼醚合物存在下反应，可以获得高产率的2,3,5-取代四氢呋喃。对于具有初级取代基的醛，其立体选择性优异；对于次级取代基表现良好；而对于三级取代基则适中。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1062
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl-(1-phenylpent-4-en-2-yloxy)-prop-2-enylsilane 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到7-Benzyl-2,2-dimethyl-2,3,6,7-tetrahydro-[1,2]oxasilepine
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷复分解-亲核加成序列立体选择性合成2,3,5-三取代四氢呋喃

  摘要：

  功能化的环状烯丙基硅烷通过同烯醇的烯丙基二甲基硅醚进行环闭交叉反应制备。将这些烯丙基硅烷与醛在三氟化硼醚合物存在下反应，可以获得高产率的2,3,5-取代四氢呋喃。对于具有初级取代基的醛，其立体选择性优异；对于次级取代基表现良好；而对于三级取代基则适中。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1062

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2,3,5-Trisubstituted Tetrahydrofurans by an Allyl Silane Metathesis - Nucleophilic Addition Sequence
  作者：John Cassidy、Stephen Marsden、Geoffrey Stemp

  DOI：10.1055/s-1997-1062

  日期：——

  Functionalised cyclic allyl silanes have been prepared by the ring closing metathesis of allyldimethylsilyl ethers of homoallylic alcohols. Treatment of these allyl silanes with aldehydes in the presence of boron trifluoride etherate gives high yields of 2,3,5-substituted tetrahydrofurans. Stereoselectivities are excellent for aldehydes with primary substituents, good for secondary substituents and modest for tertiary substituents.

  功能化的环状烯丙基硅烷通过同烯醇的烯丙基二甲基硅醚进行环闭交叉反应制备。将这些烯丙基硅烷与醛在三氟化硼醚合物存在下反应，可以获得高产率的2,3,5-取代四氢呋喃。对于具有初级取代基的醛，其立体选择性优异；对于次级取代基表现良好；而对于三级取代基则适中。