cinchonine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: cinchonine
• 英文别名: (S)-[(2S,4R,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethanol
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: KMPWYEUPVWOPIM-FTUNRGFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinchonine 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cation–π and π–π stacking interactions allow selective inhibition of butyrylcholinesterase by modified quinine and cinchonidine alkaloids

  摘要：

  Scaffold varied quaternized quinine and cinchonidine alkaloid derivatives were evaluated for their selective butyrylcholinesterase (BChE) inhibitory potential. K-i values were between 0.4-260.5 mu M (non-competitive inhibition) while corresponding K(i)values to acetylcholinesterase (AChE) ranged from 7.0-400 mu M exhibiting a 250-fold selectivity for BChE.Docking arrangements (GOLD. PLANT) revealed that the extended aromatic moieties and the quaternized nitrogen of the inhibitors were responsible for specific pi-pi stacking and pi-cation interactions with the choline binding site and the peripheral anionic site of BChE's active site. (C) 2010 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bbrc.2010.12.084
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-4-(2-hydroxybenzylidene)-2,5-cyclohexadiene-1-one 、 苯甲酰硝基甲烷 在 cinchonine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  邻羟基苯基取代的p-QMs与α-硝基酮的有机催化不对称级联1,6-加成/半缩合/ retro-Henry反应。

  摘要：

  描述了一种新型的有机催化不对称级联的1，6-加成/半缩合/邻羟基苯基取代的p-QMs与α-硝基酮的亨利反应。在温和的反应条件下，首次以高产率（最高92％）和优异的对映选择性（最高ee> 99％）构建了多种新型手性2-（1-（4-（羟基苯苯基）乙基）酚。还介绍了此过程的克级实验。

  DOI：

  10.1039/d0ob00397b

文献信息

• Cinchona-Alkaloid-Derived NNP Ligand for Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Ketones
  作者：Lin Zhang、Ling Zhang、Qian Chen、Linlin Li、Jian Jiang、Hao Sun、Chong Zhao、Yuanyong Yang、Chun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04101

  日期：2022.1.14

  Most ligands applied for asymmetric hydrogenation are synthesized via multistep reactions with expensive chemical reagents. Herein, a series of novel and easily accessed cinchona-alkaloid-based NNP ligands have been developed in two steps. By combining [Ir(COD)Cl]2, 39 ketones including aromatic, heteroaryl, and alkyl ketones have been hydrogenated, all affording valuable chiral alcohols with 96.0–99

  大多数用于不对称氢化的配体是通过与昂贵的化学试剂的多步反应合成的。在此，一系列新颖且易于获取的基于金鸡纳生物碱的 NNP 配体已分两步开发。通过结合 [Ir(COD)Cl] 2，包括芳族酮、杂芳基酮和烷基酮在内的 39 种酮被氢化，均能提供有价值的手性醇，其 ee 为 96.0–99.9%。通过NMR、HRMS和DFT讨论了合理的反应机理，并验证了涉及三氢化物的活化模型。
• Minisci reaction of heteroarenes and unactivated C(sp³)–H alkanes <i>via</i> a photogenerated chlorine radical
  作者：Zi-Tong Pan、Li-Miao Shen、Fentahun Wondu Dagnaw、Jian-Ji Zhong、Jing-Xin Jian、Qing-Xiao Tong

  DOI：10.1039/d2cc06486c

  日期：——

  Here, an efficient Minisci reaction of heteroarenes and unactivated C(sp3)–H alkanes was achieved using an inexpensive FeCl3 as a photocatalyst. The photogenerated chlorine radical contributed to the HAT of C–H and subsequently initiated this reaction. Surprisingly, salt water and even seawater can act as a chlorine radical source, which provided an enlightening idea for future organic synthesis methods

  在这里，使用廉价的 FeCl 3作为光催化剂实现了杂芳烃和未活化的 C(sp 3 )–H 烷烃的高效 Minisci 反应。光生氯自由基有助于 C-H 的 HAT，随后引发该反应。令人惊讶的是，盐水甚至海水都可以作为氯自由基的来源，这为以后的有机合成方法提供了启发。