2-carbethoxy-2,6-oxepine | 105230-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-carbethoxy-2,6-oxepine
• 英文别名: Ethyl 4,5-dihydrooxepine-2-carboxylate
• CAS: 105230-81-7
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: JPTVCSARORVXDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carbethoxy-2,6-oxepine 在 甲醇 、 magnesium 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2,3,4,5-Tetrahydro-oxepine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Selective reduction of α,β-unsaturated esters in the presence of olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96709-1
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-cis-crotonic acid ethyl ester 、 丙烯醛 生成 2-carbethoxy-2,6-oxepine
  参考文献：
  名称：

  [2 + 3]通过羰基化合物的乙烯基肟化制得的二氢呋喃

  摘要：

  发现醛与2-溴巴豆酸乙酯（12）的二烯酸锂在低温下容易进行立体选择性乙烯基肟酸化。将所得的乙烯基氧杂环丁烷热解成官能化的二氢呋喃。对该杂环环状结构与其碳环对应物[2 + 3]环戊烯环状结构进行操作比较，并探讨了以消旋或不对称方式合成一般二氢呋喃的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80129-0

文献信息

• New vinylcyclopropanation methodology and reagents for potential [2 + 3] cyclopentene, dihydrofuran, and pyrroline annulations
  作者：Tomas Hudlicky、Lilian Radesca、Hector Luna、Frank E. Anderson

  DOI：10.1021/jo00374a055

  日期：1986.11
• HUDLICKY, T.;FLEMING, A.;LOVELACE, T. C., TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 3021-3037
  作者：HUDLICKY, T.、FLEMING, A.、LOVELACE, T. C.

  DOI：——

  日期：——
• HUDLICKY T.; RADESCA L.; LUNA H.; ANDERSON F. E., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 24, 4746-4748
  作者：HUDLICKY T.、 RADESCA L.、 LUNA H.、 ANDERSON F. E.

  DOI：——

  日期：——
• Selective reduction of α,β-unsaturated esters in the presence of olefins
  作者：T. Hudlicky、G. Sinai-Zingde、M.G. Natchus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96709-1

  日期：1987.1
• [2+3] Dihydrofuran annulation via vinyloxiranation of carbonyl compounds
  作者：T. Hudlicky、A. Fleming、T.C. Lovelace

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80129-0

  日期：1989.1

  The resulting vinyloxiranes were transformed thermolytically to functionalized dihydrofurans. An operational comparison of this heterocyclic annulation is made with its carbocyclic counterpart, the [2+3] cyclopentene annulation, and the potential for a general dihydrofuran synthesis in either a racemic or an asymmetric fashion is addressed.

  发现醛与2-溴巴豆酸乙酯（12）的二烯酸锂在低温下容易进行立体选择性乙烯基肟酸化。将所得的乙烯基氧杂环丁烷热解成官能化的二氢呋喃。对该杂环环状结构与其碳环对应物[2 + 3]环戊烯环状结构进行操作比较，并探讨了以消旋或不对称方式合成一般二氢呋喃的潜力。