(S)-3-hydroxy-N-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-3-(thiophen-2-yl)propanethioamide | 1374030-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-N-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-3-(thiophen-2-yl)propanethioamide
• 英文别名: (3S)-3-hydroxy-N-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-3-thiophen-2-ylpropanethioamide
• CAS: 1374030-91-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂S₂
• 分子量: 307.437
• InChiKey: JFJMMJYBGTVHQX-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 N-(4-methoxyphenyl)-N-methylethanethioamide 在 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 lithium 4-methoxyphenoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以43%的产率得到(S)-3-hydroxy-N-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-3-(thiophen-2-yl)propanethioamide
  参考文献：
  名称：

  通过硫代酰胺的直接催化不对称醛醇缩合反应对苯氧西汀的简单对映体选择性合成

  摘要：

  硫酰胺的直接催化不对称醛醇缩合反应为度洛西汀的简明对映选择性合成提供了新途径。LiAlH 4还原后，直接羟醛方案可扩展（> 20 g），以92％ee得到羟醛产物，重结晶后可回收84％的手性配体。转化的以下四个步骤提供了度洛西汀。

  DOI：

  10.1021/jo300566p

文献信息

• Concise Enantioselective Synthesis of Duloxetine via Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of Thioamide
  作者：Yuta Suzuki、Mitsutaka Iwata、Ryo Yazaki、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo300566p

  日期：2012.5.4

  Direct catalytic asymmetric aldol reaction of thioamide offers a new entry to the concise enantioselective synthesis of duloxetine. The direct aldol protocol was scalable (>20 g) to afford the aldol product in 92% ee after LiAlH4 reduction, and 84% of the chiral ligand was recovered after recrystallization. The following four steps of transformation delivered duloxetine.

  硫酰胺的直接催化不对称醛醇缩合反应为度洛西汀的简明对映选择性合成提供了新途径。LiAlH 4还原后，直接羟醛方案可扩展（> 20 g），以92％ee得到羟醛产物，重结晶后可回收84％的手性配体。转化的以下四个步骤提供了度洛西汀。