3-(4-Cyan-benzyliden)-2-oxo-tetrahydrofuran | 1530-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-Cyan-benzyliden)-2-oxo-tetrahydrofuran
• 英文别名: 4-(2-oxo-dihydro-furan-3-ylidenemethyl)-benzonitrile；4-[(2-Oxooxolan-3-ylidene)methyl]benzonitrile
• CAS: 1530-63-8
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: HMALVZVMHPJREZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-cyanophenyl)-but-3-yn-1-ol 在 silver tetrafluoroborate 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-Cyan-benzyliden)-2-oxo-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  银催化选择性 C-C 键活化环丙烯酮以获得 α-亚烷基内酯

  摘要：

  开发了一种新型的银催化不对称环丙烯酮开环方法，用于立体选择性合成各种α-亚烷基内酯。在该方案中，区分了两种不同的 C-C(O) 键，证明了选择性 C-C 键激活。该反应具有底物范围广、官能团相容性好、原子经济性高等特点，为α-亚烷基内酯的构建提供了一种通用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01853

文献信息

• Studies on styrene derivatives. I. Synthesis and antiinflammatory activities of .ALPHA.-benzylidene-.GAMMA.-butyrolactone derivatives.
  作者：IKUO KATSUMI、HIDEO KONDO、KATSUJI YAMASHITA、TAKAYOSHI HIDAKA、KAZUNORI HOSOE、TOSHIAKI YAMASHITA、KIYOSHI WATANABE

  DOI：10.1248/cpb.34.121

  日期：——

  Two α-benzylidene-γ-butyrolactones, α-(3, 5-dimethyl-4-hydroxybenzylidene)-γ-butyrolactone and α-(3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylidene)-γ-butyrolactone (KME-4), were found to have platelet aggregation inhibitory activity; the latter also had potent antiinflammatory activity and inhibited not only prostaglandin synthetase (PGS) but also 5-lipoxygenase. Further α-benzylidene-γ-butyrolactones were synthesized, and tested for antiinflammatory activity in carrageenin-induced rat paw edema assay (CPE) and for PGS inhibitory activity. It was found that the structural combination of a tert-butyl group at the 3 position, an alkyl group at the 5 position and an oxygen atom at the Δ position in α-benzylidene-γ-butyrolactone is necessary for antiinflammatory activity, and that rather broad structural variation is possible for inhibitors of PGS. The structural requirements for antiinflammatory activity in the CPE assay also seem to be partial requirements for inhibitory activity against PGS.

  两种α-苄叉基-γ-丁内酯，即α-(3, 5-二甲基-4-羟基苄叉基)-γ-丁内酯和α-(3, 5-二叔丁基-4-羟基苄叉基)-γ-丁内酯（KME-4），被发现具有血小板聚集抑制活性；后者还具有强效的抗炎活性，不仅抑制前列腺素合成酶（PGS），还抑制5-脂氧合酶。进一步合成了α-苄叉基-γ-丁内酯，并测试了它们在卡拉胶诱导的大鼠足跖水肿试验（CPE）中的抗炎活性和PGS抑制活性。研究发现，在α-苄叉基-γ-丁内酯中，3位叔丁基、5位烷基和Δ位氧原子的结构组合对发挥抗炎活性是必要的，而且对PGS抑制剂来说，其结构变化非常广泛。在CPE试验中对发挥抗炎活性的结构要求似乎也是对PGS抑制活性的部分要求。
• 10.1021/acs.orglett.4c01853
  作者：Zhang, Shu-Lin、Wu, Zhao-Bing、Zhao, Chun-Xin、Bai, Yu-Xin、Sun, Wei、Sun, Meng

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01853

  日期：——

  opening of unsymmetric cyclopropenones for the stereoselective synthesis of a diverse range of α-alkylidene lactones has been developed. In this protocol, two different C–C(O) bonds were distinguished, demonstrating selective C–C bond activation. This reaction features a wide substrate scope, good functional group compatibility, and high atom economy, providing a versatile and general approach to the

  开发了一种新型的银催化不对称环丙烯酮开环方法，用于立体选择性合成各种α-亚烷基内酯。在该方案中，区分了两种不同的 C-C(O) 键，证明了选择性 C-C 键激活。该反应具有底物范围广、官能团相容性好、原子经济性高等特点，为α-亚烷基内酯的构建提供了一种通用的方法。