[(2R,4R,5S,6S)-5-benzoyloxy-11-fluoro-10-oxo-3,7-dioxa-1,9-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-8,11-dien-4-yl]methyl benzoate | 309250-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,4R,5S,6S)-5-benzoyloxy-11-fluoro-10-oxo-3,7-dioxa-1,9-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-8,11-dien-4-yl]methyl benzoate
• CAS: 309250-57-5
• 化学式: C₂₃H₁₇FN₂O₇
• 分子量: 452.396
• InChiKey: RNXJQEZQRNDOQO-DOADOZAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4R,5S,6S)-5-benzoyloxy-11-fluoro-10-oxo-3,7-dioxa-1,9-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-8,11-dien-4-yl]methyl benzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到(2R,3S,3aS,9aR)-7-Fluoro-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-2,3,3a,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  α-D-xylofuranosyl-和 2,2?-anhydro-1-?-D-lyxofuranosylpyrimidine 核苷的合成

  摘要：

  摘要 通过嘧啶的甲硅烷基衍生物与 1,2-二-O-乙酰基-3,5-二-O-苯甲酰基-D-木呋喃糖缩合，随后对糖片段进行脱保护，获得 β-D-呋喃木糖基嘧啶。用 NaI 回流核苷的 2-O-甲苯磺酰基衍生物会导致形成 2,2'-脱水化合物。

  DOI：

  10.1007/bf00704207
• 作为产物：
  描述：

  1-(3',5'-di-O-benzoyl-β-D-xylo-furanosyl)-5-fluorouracil 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 [(2R,4R,5S,6S)-5-benzoyloxy-11-fluoro-10-oxo-3,7-dioxa-1,9-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-8,11-dien-4-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  α-D-xylofuranosyl-和 2,2?-anhydro-1-?-D-lyxofuranosylpyrimidine 核苷的合成

  摘要：

  摘要 通过嘧啶的甲硅烷基衍生物与 1,2-二-O-乙酰基-3,5-二-O-苯甲酰基-D-木呋喃糖缩合，随后对糖片段进行脱保护，获得 β-D-呋喃木糖基嘧啶。用 NaI 回流核苷的 2-O-甲苯磺酰基衍生物会导致形成 2,2'-脱水化合物。

  DOI：

  10.1007/bf00704207

文献信息

• Preparation of 2,2′-anhydronucleosides: regio- and stereoselective modifications of the base and sugar moieties
  作者：Rafael Robles、Concepción Rodrı́guez、Isidoro Izquierdo、Marı́a T Plaza、Antonio Mota、Luis Álvarez de Cienfuegos

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00272-x

  日期：2000.8

  of the configuration at C-2′, by heating in DMF with n-dibutyltin oxide. Regio- and stereospecific opening at C-2′ of the 2,2′-ring in compounds 10, 11, and 12 with sodium azide afforded the related 2′-azido-2′-deoxynucleosides 16, 17 and 18, respectively. Action of sodium hydroxide on 12 caused the regioselective opening of the above-mentioned ring at C-2 with retention of the configuration at C-2′

  2'-脱氧-2'- iodonucleosides 4 - 9，从适当保护的呋喃烯糖得到的1和2具有不同的甲硅烷基化嘧啶碱，转化成相应的2,2'-脱水核苷10 - 15与C-的构型反转2'，通过在DMF中与正二丁基氧化锡一起加热。在化合物中存在的2,2'-环的C-2'区域选择性和立体有择的开口10，11，和12与叠氮化钠，得到相关2'-叠氮基-2'-脱氧核苷16，17和18分别。氢氧化钠对图12的C 12导致上述环在C-2处的区域选择性打开，同时保留了在C-2'处的构型，得到19。化合物19可以通过公认的方法直接转换为18。另一方面，化合物15可以通过在N-3–C-2'上与2,2'的开环同时存在的烯丙基溴的区域和立体选择性加成而转化为相关的2'，3'-脱水核苷23。将C-2'处的构型反转，得到中间体2'-溴-2'-脱氧核苷21，随后将其用甲醇钠处理，得到23。