6-methoxy-3,5-dimethyl-2-oxo-2H-pyran-4-yl 4-bromobenzenesulfonate | 864148-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-3,5-dimethyl-2-oxo-2H-pyran-4-yl 4-bromobenzenesulfonate
• 英文别名: (2-Methoxy-3,5-dimethyl-6-oxopyran-4-yl) 4-bromobenzenesulfonate
• CAS: 864148-18-5
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₆S
• 分子量: 389.224
• InChiKey: NKALKMVEUQDKTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-3,5-dimethyl-2-oxo-2H-pyran-4-yl 4-bromobenzenesulfonate 在 氧气 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以45%的产率得到methyl 2,4-dimethyl-3-{[(4-bromophenyl)sulfonyl]oxy}-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6-甲氧基吡喃-2-酮的新型氧化重排。

  摘要：

  作为我们对含吡喃酮的天然产物的持续研究的一部分，合成了一系列6-甲氧基吡喃-2-酮。发现它们与分子氧在20摄氏度下反应，这种新颖的反应产生了一系列高度官能化的α，β-丁烯内酯。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0513490
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代戊酸甲酯 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 6-methoxy-3,5-dimethyl-2-oxo-2H-pyran-4-yl 4-bromobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  6-甲氧基吡喃-2-酮的新型氧化重排。

  摘要：

  作为我们对含吡喃酮的天然产物的持续研究的一部分，合成了一系列6-甲氧基吡喃-2-酮。发现它们与分子氧在20摄氏度下反应，这种新颖的反应产生了一系列高度官能化的α，β-丁烯内酯。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0513490

文献信息

• A Novel Oxidative Rearrangement of 6-Methoxypyran-2-ones
  作者：Serena J. Eade、Robert M. Adlington、Andrew R. Cowley、Magnus W. Walter、Jack E. Baldwin

  DOI：10.1021/ol0513490

  日期：2005.8.1

  As part of our continuing studies of pyrone-containing natural products, a series 6-methoxypyran-2-ones were synthesized. These were found to react with molecular oxygen at 20 degrees C, and this novel reaction yielded a series of highly functionalized alpha,beta-butenolides. [reaction: see text]

  作为我们对含吡喃酮的天然产物的持续研究的一部分，合成了一系列6-甲氧基吡喃-2-酮。发现它们与分子氧在20摄氏度下反应，这种新颖的反应产生了一系列高度官能化的α，β-丁烯内酯。[反应：看文字]