Diethyl 2-nitro-2-(3-oxopropyl)butanedioate | 1173074-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl 2-nitro-2-(3-oxopropyl)butanedioate
• CAS: 1173074-43-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₇
• 分子量: 275.258
• InChiKey: OXPPYJMCAPXHJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 2-nitro-2-(3-oxopropyl)butanedioate 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以1.2 g的产率得到5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-5-(ethoxycarbonyl)-1-pyrroline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  亲脂性 β-环糊精环硝酮共轭物：合成和自旋捕获研究

  摘要：

  硝酮自旋陷阱通常用作探针，用于使用电子顺磁共振 (EPR) 光谱识别化学和生物系统中的瞬态自由基。硝酮还发现可用作治疗自由基介导的疾病的治疗剂。因此，需要在一种分子设计中结合对超氧自由基阴离子 (O 2 •- ) 的高反应性、更持久的超氧化物加合物、增强的生物利用度和选择性靶向的自旋阱。在这项工作中，合成了一个硝酮自旋陷阱4，它通过酰胺键连接到 β-环糊精 (β-CD) 和十二烷基链，期望β-环糊精会增加对O 2 •-和持久的 O 2 •-加合物，而亲脂链将赋予膜靶向特性。两种结构外消旋异构体4a和4b使用制备型 HPLC 进行分离，并使用 NMR、诱导圆二色性、动态光散射、透射电子显微镜和计算方法进行结构分析和自聚集特性。4a和4b对 O 2 •−的EPR 自旋捕获仅在 DMSO 中成功，而在水性体系中无效，这很可能是由于4的两亲性特征这可以有利于阻碍自由基添加到硝酮的构象（或聚集）。4a

  DOI：

  10.1021/jo900856x
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (RS)-nitrosuccinate 、 丙烯醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Diethyl 2-nitro-2-(3-oxopropyl)butanedioate
  参考文献：
  名称：

  亲脂性 β-环糊精环硝酮共轭物：合成和自旋捕获研究

  摘要：

  硝酮自旋陷阱通常用作探针，用于使用电子顺磁共振 (EPR) 光谱识别化学和生物系统中的瞬态自由基。硝酮还发现可用作治疗自由基介导的疾病的治疗剂。因此，需要在一种分子设计中结合对超氧自由基阴离子 (O 2 •- ) 的高反应性、更持久的超氧化物加合物、增强的生物利用度和选择性靶向的自旋阱。在这项工作中，合成了一个硝酮自旋陷阱4，它通过酰胺键连接到 β-环糊精 (β-CD) 和十二烷基链，期望β-环糊精会增加对O 2 •-和持久的 O 2 •-加合物，而亲脂链将赋予膜靶向特性。两种结构外消旋异构体4a和4b使用制备型 HPLC 进行分离，并使用 NMR、诱导圆二色性、动态光散射、透射电子显微镜和计算方法进行结构分析和自聚集特性。4a和4b对 O 2 •−的EPR 自旋捕获仅在 DMSO 中成功，而在水性体系中无效，这很可能是由于4的两亲性特征这可以有利于阻碍自由基添加到硝酮的构象（或聚集）。4a

  DOI：

  10.1021/jo900856x

文献信息

• Lipophilic β-Cyclodextrin Cyclic−Nitrone Conjugate: Synthesis and Spin Trapping Studies
  作者：Yongbin Han、Yangping Liu、Antal Rockenbauer、Jay L. Zweier、Grégory Durand、Frederick A. Villamena

  DOI：10.1021/jo900856x

  日期：2009.8.7

  chain would impart membrane targeting property. The two constitutional racemic isomers, 4a and 4b, were separated using preparative HPLC, and structural analysis and self-aggregation properties were carried out using NMR, induced circular dichroism, dynamic light scattering, transmission electron microscopy, and computational approach. EPR spin trapping of O2•− by 4a and 4b was only successful in DMSO and

  硝酮自旋陷阱通常用作探针，用于使用电子顺磁共振 (EPR) 光谱识别化学和生物系统中的瞬态自由基。硝酮还发现可用作治疗自由基介导的疾病的治疗剂。因此，需要在一种分子设计中结合对超氧自由基阴离子 (O 2 •- ) 的高反应性、更持久的超氧化物加合物、增强的生物利用度和选择性靶向的自旋阱。在这项工作中，合成了一个硝酮自旋陷阱4，它通过酰胺键连接到 β-环糊精 (β-CD) 和十二烷基链，期望β-环糊精会增加对O 2 •-和持久的 O 2 •-加合物，而亲脂链将赋予膜靶向特性。两种结构外消旋异构体4a和4b使用制备型 HPLC 进行分离，并使用 NMR、诱导圆二色性、动态光散射、透射电子显微镜和计算方法进行结构分析和自聚集特性。4a和4b对 O 2 •−的EPR 自旋捕获仅在 DMSO 中成功，而在水性体系中无效，这很可能是由于4的两亲性特征这可以有利于阻碍自由基添加到硝酮的构象（或聚集）。4a