[(1S,2S,3S)-2-(2-Benzyloxy-ethyl)-3-tert-butoxy-2-methyl-6-methylene-cyclohexylmethoxy]-tert-butyl-dimethyl-silane | 219136-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,2S,3S)-2-(2-Benzyloxy-ethyl)-3-tert-butoxy-2-methyl-6-methylene-cyclohexylmethoxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[[(1S,2S,3S)-2-methyl-6-methylidene-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-(2-phenylmethoxyethyl)cyclohexyl]methoxy]silane
• CAS: 219136-68-2
• 化学式: C₂₈H₄₈O₃Si
• 分子量: 460.773
• InChiKey: YBOSRJFYFXZDEJ-VBOOUTDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.77
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,3S)-2-(2-Benzyloxy-ethyl)-3-tert-butoxy-2-methyl-6-methylene-cyclohexylmethoxy]-tert-butyl-dimethyl-silane 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1S,2S,3S)-2-(2-Benzyloxy-ethyl)-3-tert-butoxy-2-methyl-6-methylene-cyclohexanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Hajos–Parrish酮的紫杉烷类C环构建基块。对映体纯紫杉烷ABC环系统的实用合成

  摘要：

  提出了用于A + C方法的功能方便的功能化紫杉醇C环构件的合成和表征。随后，四步进入三环类紫杉醇ABC骨架，实现高度收敛性，并通过亚苯乙烯介导的偶联作用将左半部分和右半部分连接起来，然后通过分子内羟醛反应来实现描述了B形环的闭合。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00062-2
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4aS,5S,6S,8aS)-2,2,5-trimethyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[d][1,3]dioxin-5-yl]ethanol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 [(1S,2S,3S)-2-(2-Benzyloxy-ethyl)-3-tert-butoxy-2-methyl-6-methylene-cyclohexylmethoxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Hajos–Parrish酮的紫杉烷类C环构建基块。对映体纯紫杉烷ABC环系统的实用合成

  摘要：

  提出了用于A + C方法的功能方便的功能化紫杉醇C环构件的合成和表征。随后，四步进入三环类紫杉醇ABC骨架，实现高度收敛性，并通过亚苯乙烯介导的偶联作用将左半部分和右半部分连接起来，然后通过分子内羟醛反应来实现描述了B形环的闭合。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00062-2

文献信息

• An expedient synthesis of a conveniently functionalized optically homogeneous taxoid ABC ring system
  作者：Siméon Arseniyadis、JoséIgnacio Martín Hernando、José Quílez del Moral、Maria del Rosario Rico Ferreira、Nicolas Birlirakis、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02067-x

  日期：1998.12

  We present a four-step A+C route to an optically pure taxoid ABC framework 3a containing suitable functionalities for further elaboration.

  我们提出了一个四步的A + C路线，该路线包含光学纯的紫杉烷类ABC框架3a，其中包含合适的功能，可用于进一步阐述。
• Taxoid C-ring building blocks from Hajos–Parrish ketone. Practical synthesis of an enantiomerically pure taxoid ABC ring system
  作者：José Ignacio Martı́n Hernando、José Quı́lez del Moral、Maria del Rosario Rico Ferreira、José Ignacio Candela Lena、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00062-2

  日期：1999.2

  A synthesis and characterization of conveniently functionalized taxoid C-ring building blocks to be used in an A+C approach is presented. Subsequently, a four-step entry to the tricyclic taxoid ABC skeleton, which allows for a high degree of convergency and is highlighted by a stannylene-mediated coupling to link the left- and right-half moieties, followed by an intramolecular aldol reaction to effect

  提出了用于A + C方法的功能方便的功能化紫杉醇C环构件的合成和表征。随后，四步进入三环类紫杉醇ABC骨架，实现高度收敛性，并通过亚苯乙烯介导的偶联作用将左半部分和右半部分连接起来，然后通过分子内羟醛反应来实现描述了B形环的闭合。