erythro-1-phenylethyl 2-pyridyl sulfoxide | 114827-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: erythro-1-phenylethyl 2-pyridyl sulfoxide
• 英文别名: threo-1-phenylethyl 2-pyridyl sulfoxide；2-(1-phenylethylsulphinyl)pyridine；1-Phenylethyl 2-pyridyl sulfoxide；2-(1-phenylethylsulfinyl)pyridine
• CAS: 114827-53-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS
• 分子量: 231.318
• InChiKey: HDSZFWNLGASOGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-1-phenylethyl 2-pyridyl sulfoxide 、 苄基氯化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-苄基吡啶 、 2-(1-phenylethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  苄基芳基亚砜与苄基格氏试剂反应中配体偶联和伪旋转对取代基-配体偶联电子效应的敏感性

  摘要：

  与苄基2-吡啶基亚砜与苄基格利雅试剂的反应不同，在对苯磺酰基苯基苄基亚砜与苄基格利雅试剂的反应中，带有吸电子基团的苄基倾向于优先与芳基偶联。该变化被认为是由于电子环境的轻微变化，这将影响反应过程中形成的初始σ-硫烷的假旋转的容易程度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80517-1
• 作为产物：
  描述：

  2-((1-phenylethyl)thio)pyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到erythro-1-phenylethyl 2-pyridyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Crich, David; Lin, Linda B. L., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 11, p. 2928 - 2941

  摘要：

  DOI：

文献信息

• FURUKAWA, NAOMICHI;HOSONO, ERI;FUJIHARA, HISASHI;OGAWA, SATOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 461-465
  作者：FURUKAWA, NAOMICHI、HOSONO, ERI、FUJIHARA, HISASHI、OGAWA, SATOSHI

  DOI：——

  日期：——
• CRICH, DAVID;LIM, LINDA B. L., J. CHEM. RES. SYNOP.,(1987) 353
  作者：CRICH, DAVID、LIM, LINDA B. L.

  DOI：——

  日期：——
• OAE SHIGERU; KAWAI TSUTOMU; FURUKAWA NAOMICHI; IWASAKI FUJIKO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 3, 405-411
  作者：OAE SHIGERU、 KAWAI TSUTOMU、 FURUKAWA NAOMICHI、 IWASAKI FUJIKO

  DOI：——

  日期：——
• WAKABAYASHI, SHOJI;ISHIDA, MASAHIRO;TAKEDA, TAKASHI;OAE, SHIGERU, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 35, C. 4441-4444
  作者：WAKABAYASHI, SHOJI、ISHIDA, MASAHIRO、TAKEDA, TAKASHI、OAE, SHIGERU

  DOI：——

  日期：——
• Sensitive nature of ligand coupling and pseudorotation to electronic effect of substituent---ligand coupling in the reactions of benzylic aryl sulfoxides with benzylic Grignard reagents
  作者：Shoji Wakabayashi、Masahiro Ishida、Takashi Takeda、Shigeru Oae

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80517-1

  日期：1988.1

  Unlike the reaction of benzylic 2-pyridyl sulfoxides with benzylic Grignard reagents, in the reaction of p-benzenesulfonylphenyl benzylic sulfoxides with benzylic Grignard reagents, benzylic groups bearing an electron-withdrawing group tends to couple with the aryl group preferentially. This change is considered to be due to a slight change of electronic environements which would effect on the ease

  与苄基2-吡啶基亚砜与苄基格利雅试剂的反应不同，在对苯磺酰基苯基苄基亚砜与苄基格利雅试剂的反应中，带有吸电子基团的苄基倾向于优先与芳基偶联。该变化被认为是由于电子环境的轻微变化，这将影响反应过程中形成的初始σ-硫烷的假旋转的容易程度。