1-p-tert-Butylphenyl-2-methylpropanol | 60561-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-p-tert-Butylphenyl-2-methylpropanol
• 英文别名: 1-(4-tert-butyl-phenyl)-2-methyl-propan-1-ol；4-tert-butyl-α-isopropyl-benzenemethanol；1-(4-(Tert-butyl)phenyl)-2-methylpropan-1-ol；1-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 60561-83-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: MCFOSGGZTOIPQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-tert-Butylphenyl-2-methylpropanol 在 碘 、 丙酮 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.08h， 以49%的产率得到2-羟基-2-甲基-1-[4-(叔丁基)苯基]-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  卤素键合的碘鎓离子催化：通过高选择性和可控的仲醇和脂肪族C–H键的多米诺氧化反应生成α-羟基酮的途径

  摘要：

  由苄基仲醇开发了α-羟基酮的多米诺合成，该苄基仲醇采用了由DMSO稳定的催化碘鎓离子。该反应通过将醇以前所未有的顺序氧化成酮并以受控方式进行其α-羟基化而进行。光谱学证据确定了在DMSO和碘鎓离子之间形成稳定的卤素键合加合物的可能性。

  DOI：

  10.1039/c7cc05697d
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基溴苯 、 异丁醛 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-p-tert-Butylphenyl-2-methylpropanol
  参考文献：
  名称：

  卤素键合的碘鎓离子催化：通过高选择性和可控的仲醇和脂肪族C–H键的多米诺氧化反应生成α-羟基酮的途径

  摘要：

  由苄基仲醇开发了α-羟基酮的多米诺合成，该苄基仲醇采用了由DMSO稳定的催化碘鎓离子。该反应通过将醇以前所未有的顺序氧化成酮并以受控方式进行其α-羟基化而进行。光谱学证据确定了在DMSO和碘鎓离子之间形成稳定的卤素键合加合物的可能性。

  DOI：

  10.1039/c7cc05697d

文献信息

• Pincer–Ruthenium-Catalyzed β-Methylation of Alcohols
  作者：Pran Gobinda Nandi、Raksh Vir Jasra、Akshai Kumar

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00376

  日期：2023.11.13

  The synthesis and characterization of three NNN pincer–Ru complexes based on bis(imino)pyridine ligands have been reported. These complexes along with other previously reported pincer–Ru catalysts based on bis(imino)pyridine and 2,6-bis(benzimidazol-2-yl)pyridine ligands have been employed to accomplish the β-methylation of 2-phenylethanol and the selective β-dimethylation of 1-phenylethanol using

  三种基于双（亚氨基）吡啶配体的 NNN 钳状钌配合物的合成和表征已有报道。这些配合物以及其他先前报道的基于双(亚氨基)吡啶和2,6-双(苯并咪唑-2-基)吡啶配体的钳-Ru催化剂已被用来完成2-苯基乙醇的β-甲基化和选择性β使用甲醇作为烷基化剂对 1-苯基乙醇进行二甲基化。一般来说，基于二甲基取代的2,6-双(苯并咪唑-2-基)吡啶配体的钳钌配合物[( MeBim 2 NNN)RuCl(PPh 3 ) 2 ]Cl被发现是最有效的。所考虑的催化剂。在最佳条件下，在 [( MeBim 2 NNN)RuCl(PPh 3 ) 2 ]Cl (0.5 mol %) 催化反应中，在 0.75 当量 KOH 存在下，使用 7.5 当量甲醇，β 产率高达 92%在140℃下获得-甲基化2-苯基乙醇。另一方面，在 [( MeBim 2 NNN)RuCl(PPh 3 ) 2 ]Cl (0.5 mol %) 催化反应中，在
• Verfahren zur Herstellung von p-substituierten Phenylpropanolen und deren Estern sowie von p-substituierten 3-Phenyl-2-methyl-propanalen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0032576A1

  公开（公告）日：1981-07-29

  Verfahren zur Herstellung von Duftstoffen der allgemeinen Formel (R1 = Alkyl mit 3-10 C-Atomen oder Cycloalkyl mit 5-7 C-Atomen) ausgehend von Benzaldehyd auf folgendem Weg: Aldolkondensation mit n-Propanol, Hydrierung des erhaltenen 2-Methyl-3-phenyl-2-propenals zum 2-Methyl-3-phenylpropanol, ggf. verestern, Umsetzen des Phenylpropanols bzw. dessen Ester mit Olefinen oder Alkylhalogeniden und anschließendes Dehydrieren der erhaltenen Phenylpropanole. Das vorteilhafte Verfahren zur Herstellung der beschriebenen Duftnote basiert auf der Erkenntnis, daß man aus einfachen Phenylpropanolen bzw. deren Estern durch Umsetzung mit den entsprechenden Olefinen bzw. Alkylhalogeniden auf leichte und bequeme Weise zu in p-Stellung substituierten Phenylpropanolen bzw. deren Estern gelangen kann.

  通式如下的香水制备工艺 (R1 = 3-10 个 C 原子的烷基或 5-7 个 C 原子的环烷基），以苯甲醛为起点，按以下方法制备：与正丙醇进行醛醇缩合，将生成的 2-甲基-3-苯基-2-丙烯醛氢化为 2-甲基-3-苯基丙醇，必要时进行酯化反应，将苯基丙醇或其酯与烯烃或烷基卤化物反应，然后将生成的苯基丙醇脱氢。生产所述香料的有利工艺是基于这样一种认识，即通过与相应的烯烃或烷基卤化物反应，简单的苯丙醇或其酯可以轻松方便地转化为在 p 位上被取代的苯丙醇或其酯。
• Verfahren zur Herstellung von 3-Aryl-isobutylalkoholen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0358088A2

  公开（公告）日：1990-03-14

  Verfahren zur Herstellung von 3-Aryl-isobutanolen der allgemeinen Formel I in der R¹ und R² für Wasserstoff oder einen Alkyl- bzw. Cycloalkylrest mit bis zu 8 C-Atomen, vorzugsweise einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen stehen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Arylcarbinole der allgemeinen Formel II in Gegenwart katalytischer Mengen eines Alkalihydroxids oder Alkali­alkoxids bei 250 bis 350°C in einem geschlossenen Reaktionsgefäß mit n-Propanol umsetzt. Das Verfahren ist von besonderer Bedeutung für die Herstellung von 3-Aryl-­isobutanolen der Formel I, in der R¹ für einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen und R² für Wasserstoff steht. Die hierbei in sehr guter Selek­tivität erhaltenen p-Methyl-, p-Isopropyl- und p-tert.-Butylphenyliso­butanole sind wertvolle Vorprodukte für die begehrten Riechstoffe Jasmorange, Cyclamenaldehyd und Lysmeral® (Lilial®).

  通式 I 的 3-芳基异丁醇的制备工艺 其中 R¹ 和 R² 代表氢或具有最多 8 个碳原子的烷基或环烷基，最好是具有 1 至 4 个碳原子的烷基、 其特征在于通式 II 的芳基甲醇 与正丙醇在氢氧化碱金属或氧化碱金属的催化下，在 250 至 350°C 的密闭反应釜中进行反应。 该工艺对于制备式 I 的 3-芳基异丁醇尤为重要，其中 R¹ 是含有 1 至 4 个碳原子的烷基，R² 是氢。获得的对甲基、对异丙基和对叔丁基苯基异丁醇具有非常好的选择性，是茉莉花、仙客来醛和 Lysmeral® (Lilial®)等香料的重要前体。
• PROCESS FOR PREPARATING OPTICALLY ACTIVE COMPOUNDS
  申请人：Japan Science and Technology Corporation

  公开号：EP0916637A1

  公开（公告）日：1999-05-19

  The present invention relates to a novel, highly practical method for producing optically active compounds such as optically active alcohol and optically active amine useful for various utilities such as synthetic intermediates of drugs, liquid crystal materials, and optical resolution agents, comprising hydrogen transfer-type asymmetric reduction in the presence of a transition metal catalyst and an optically active nitrogen-containing compound or a transition metal catalyst with an optically active nitrogen-containing compound as the asymmetric ligand, and a hydrogen-donating organic or inorganic compound. In accordance with the present invention, characteristically, an optically active secondary alcohol can be recovered through the hydrogen transfer-type oxidation from racemic secondary alcohol or meso-type diol.

  本发明涉及一种生产光学活性化合物（如光学活性醇和光学活性胺）的新型、高度实用的方法，该方法可用于药物合成中间体、液晶材料和光学分辨剂等多种用途，包括在过渡金属催化剂和光学活性含氮化合物或过渡金属催化剂与光学活性含氮化合物作为不对称配体以及供氢有机或无机化合物存在下进行氢转移型不对称还原。 根据本发明，外消旋仲醇或中型二元醇通过氢转移型氧化可回收光学活性仲醇。
• 6-alkyl dihydropyrazolopyrimidinone compounds as PDE2 inhibitors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US10160762B2

  公开（公告）日：2018-12-25

  The present invention is directed to 6-alkyl dihydropyrazolopyrimidinone compounds of formula (I) which are useful as therapeutic agents for the treatment of central nervous system disorders associated with phosphodiesterase 2 (PDE2). The present invention also relates to the use of such compounds for treating neurological and psychiatric disorders, such as schizophrenia, psychosis, Parkinson's disease, Parkinson's disease dementia (PDD), or Huntington's disease, and those associated with striatal hypo-function or basal ganglia dysfunction.

  本发明涉及式（I）的6-烷基二氢吡唑嘧啶酮化合物，该化合物可作为治疗剂用于治疗与磷酸二酯酶2（PDE2）相关的中枢神经系统疾病。本发明还涉及使用此类化合物治疗神经和精神疾病，如精神分裂症、精神病、帕金森病、帕金森病痴呆（PDD）或亨廷顿病，以及与纹状体功能低下或基底节功能障碍相关的疾病。