ethyl 4-(N,N-diallylamino)-3-iodobenzoate | 364359-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(N,N-diallylamino)-3-iodobenzoate
• 英文别名: Ethyl 4-[bis(prop-2-enyl)amino]-3-iodobenzoate；ethyl 4-[bis(prop-2-enyl)amino]-3-iodobenzoate
• CAS: 364359-18-2
• 化学式: C₁₅H₁₈INO₂
• 分子量: 371.218
• InChiKey: QSQDGGDORNAJNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(N,N-diallylamino)-3-iodobenzoate 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.5h， 以81%的产率得到ethyl 4-(N,N-diallylamino)-3-[2-(ethoxycarbonyl)-2-propenyl]-benzoate
  参考文献：
  名称：

  功能化芳基镁试剂的制备与反应

  摘要：

  功能化镁试剂已通过碘-镁交换制备。这些试剂可以直接用醛类捕获，也可以金属化成铜或锌以参与交叉偶联反应。碘-镁交换代表了一种制备芳基和杂芳基镁试剂的独特方法。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20955
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-碘苯甲酸乙酯 、 3-溴丙烯 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到ethyl 4-(N,N-diallylamino)-3-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  功能化芳基镁试剂的制备与反应

  摘要：

  功能化镁试剂已通过碘-镁交换制备。这些试剂可以直接用醛类捕获，也可以金属化成铜或锌以参与交叉偶联反应。碘-镁交换代表了一种制备芳基和杂芳基镁试剂的独特方法。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20955

文献信息

• Copper-Mediated Cross-Coupling of Functionalized Arylmagnesium Reagents with Functionalized Alkyl and Benzylic Halides
  作者：Wolfgang Dohle、David M. Lindsay、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol0163272

  日期：2001.9.1

  [reaction: see text]. Functionalized arylmagnesium halides, prepared via an iodine-magnesium exchange, undergo a smooth cross-coupling reaction with functionalized primary alkyl iodides and benzylic bromides in the presence of CuCN.2LiCl, either in stoichiometric (with trimethyl phosphite as an additive) or catalytic quantities.

  [反应：请参见文字]。通过碘-镁交换制得的官能化芳基卤化镁在CuCN.2LiCl的存在下，以化学计量（以亚磷酸三甲酯为添加剂）或催化量与官能化的伯烷基碘化物和苄基溴进行平滑的交叉偶联反应。
• Kinetically Controlled, Highly Chemoselective Acylation of Functionalized Grignard Reagents with Amides by N−C Cleavage
  作者：Guangchen Li、Michal Szostak

  DOI：10.1002/chem.201904678

  日期：2020.1.13

  (iPrMgCl⋅LiCl) permits excellent substrate scope with respect to both the amide and Grignard coupling partners. These reactions enable facile, operationally simple and chemoselective access to tetrahedral intermediates from amides under significantly milder conditions than chelation-controlled intermediates. This novel direct two-component coupling sets the stage for using amides as acylating reagents

  在动力学控制下，通过高度化学选择性的NC裂解，已实现了酰胺与功能化格氏试剂的直接无过渡金属酰化反应。该方法提供了通过瞬态四面体中间体快速收敛的官能化联芳基酮的途径。通用的Turbo-Grignard试剂（iPrMgCl·LiCl）促进了通过原位卤素-镁交换而直接获得功能化Grignard试剂的优点，因此，相对于酰胺和Grignard偶合剂，都具有出色的底物范围。与螯合控制的中间体相比，这些反应能够在较温和的条件下从酰胺中轻松，操作简单且化学选择性地接近酰胺的四面体中间体。