(S)-tert-butyl 4-(4-chlorophenyl)-2-oxo-6-(trichloromethyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate | 1528764-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 4-(4-chlorophenyl)-2-oxo-6-(trichloromethyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-4-(4-chlorophenyl)-6-oxo-2-(trichloromethyl)-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 1528764-70-6
• 化学式: C₁₇H₁₇Cl₄NO₃
• 分子量: 425.139
• InChiKey: CSZPIDVEEPQQSV-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-(4-chlorophenyl)-2-oxo-6-(trichloromethyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 在 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 (2S,4R)-4-(4-chlorophenyl)-2-(trichloromethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  亚胺与α，β-不饱和酰氯的有机催化[4 + 2]环缩合反应：二氢吡啶酮和哌啶衍生物的高度对映选择性合成†

  摘要：

  开发了金鸡纳生物碱催化的亚胺与α，β-不饱和酰氯的[4 + 2]环缩合反应，可以以高收率和高至优异的对映选择性提供相应的取代二氢吡啶并酮。二氢吡啶酮的还原得到高度旋光的取代的四氢吡啶酮和哌啶衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4ob00114a
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Chlorophenyl)but-2-enoyl chloride 、 t-butyl 2,2,2-trichloroethylidenecarbamate 在 C₂₄H₃₂N₂O₂*ClH 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到(S)-tert-butyl 4-(4-chlorophenyl)-2-oxo-6-(trichloromethyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚胺与α，β-不饱和酰氯的有机催化[4 + 2]环缩合反应：二氢吡啶酮和哌啶衍生物的高度对映选择性合成†

  摘要：

  开发了金鸡纳生物碱催化的亚胺与α，β-不饱和酰氯的[4 + 2]环缩合反应，可以以高收率和高至优异的对映选择性提供相应的取代二氢吡啶并酮。二氢吡啶酮的还原得到高度旋光的取代的四氢吡啶酮和哌啶衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4ob00114a

文献信息

• Organocatalytic [4 + 2] cyclocondensation of α,β-unsaturated acyl chlorides with imines: highly enantioselective synthesis of dihydropyridinone and piperidine derivatives
  作者：Wen-Qiang Jia、Xiang-Yu Chen、Li-Hui Sun、Song Ye

  DOI：10.1039/c4ob00114a

  日期：——

  alkaloid-catalyzed [4 + 2] cyclocondensation of α,β-unsaturated acyl chlorides with imines is developed to give the corresponding substituted dihydropyridinones in good yields with high to excellent enantioselectivities. Reduction of the dihydropyridinones gave highly optically active substituted tetrahydropyridinone and piperidine derivatives.

  开发了金鸡纳生物碱催化的亚胺与α，β-不饱和酰氯的[4 + 2]环缩合反应，可以以高收率和高至优异的对映选择性提供相应的取代二氢吡啶并酮。二氢吡啶酮的还原得到高度旋光的取代的四氢吡啶酮和哌啶衍生物。