(2S,4R)-4-(4-chlorophenyl)-2-(trichloromethyl)piperidine | 1581700-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,4R)-4-(4-chlorophenyl)-2-(trichloromethyl)piperidine
• CAS: 1581700-03-9
• 化学式: C₁₂H₁₃Cl₄N
• 分子量: 313.054
• InChiKey: OMIFVEMPBRGDCH-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Chlorophenyl)but-2-enoyl chloride 在 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 β-isocupreidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -10.0~40.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 (2S,4R)-4-(4-chlorophenyl)-2-(trichloromethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  亚胺与α，β-不饱和酰氯的有机催化[4 + 2]环缩合反应：二氢吡啶酮和哌啶衍生物的高度对映选择性合成†

  摘要：

  开发了金鸡纳生物碱催化的亚胺与α，β-不饱和酰氯的[4 + 2]环缩合反应，可以以高收率和高至优异的对映选择性提供相应的取代二氢吡啶并酮。二氢吡啶酮的还原得到高度旋光的取代的四氢吡啶酮和哌啶衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4ob00114a