(+)-(3S,7R)-7-O-benzyl-1,3-O-isopropylidene-1,3,7-trihydroxy-5-octen-4-one | 204327-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(3S,7R)-7-O-benzyl-1,3-O-isopropylidene-1,3,7-trihydroxy-5-octen-4-one
• 英文别名: (E,4R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-phenylmethoxypent-2-en-1-one
• CAS: 204327-26-4
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: QYKTUJXPGWISGR-NZZWAHBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3S,7R)-7-O-benzyl-1,3-O-isopropylidene-1,3,7-trihydroxy-5-octen-4-one 在 咪唑 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-(3S,4S,7R)-7-Benzyloxy-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxymethoxy-oct-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (+)-(2R,3S,6R)-Decarestrictine L

  摘要：

  A convergent enantioselective synthesis of (+)-(2R,3S,6R)-decarestrictine L (1), a natural inhibitor of cholesterol biosynthesis, is described from commercially available (S)-malic acid and (R)-isobutyl lactate. The third chiral center was created by stereoselective reduction of a chiral alpha-hydroxy ketone, and an intramolecular S(N)2-type reaction allowed the stereocontrolled formation of the tetrahydropyranyl ring.

  DOI：

  10.1021/jo972187r
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-isobutyl O-benzyllactate 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 (+)-(3S,7R)-7-O-benzyl-1,3-O-isopropylidene-1,3,7-trihydroxy-5-octen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (+)-(2R,3S,6R)-Decarestrictine L

  摘要：

  A convergent enantioselective synthesis of (+)-(2R,3S,6R)-decarestrictine L (1), a natural inhibitor of cholesterol biosynthesis, is described from commercially available (S)-malic acid and (R)-isobutyl lactate. The third chiral center was created by stereoselective reduction of a chiral alpha-hydroxy ketone, and an intramolecular S(N)2-type reaction allowed the stereocontrolled formation of the tetrahydropyranyl ring.

  DOI：

  10.1021/jo972187r