(2R,3R)-4-(p-bromobenzyloxy)-2,3-epoxybutan-1-al | 141277-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-4-(p-bromobenzyloxy)-2,3-epoxybutan-1-al
• 英文别名: (2R,3R)-3-[(4-bromophenyl)methoxymethyl]oxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 141277-16-9
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₃
• 分子量: 271.111
• InChiKey: WGAOQJZHTIQECZ-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-4-(p-bromobenzyloxy)-2,3-epoxybutan-1-al 在 sodium hydroxide 、 sodium chloride 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-2-(4-Bromo-benzyloxy)-1-((2R,3R)-3-methyl-oxiranyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  α，β-环氧醛的立体选择性反应；形成“螯合控制”产品

  摘要：

  用路易斯酸处理α，β-环氧-醛（1）和（2），然后与碳亲核试剂原位反应，产生“螯合控制”的产物的卤代醇，该醛具有高的非对映选择性；通过选择路易斯酸来确定环氧化物开口的区域化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92086-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-4-(p-bromobenzyloxy)-2,3-epoxybutan-1-ol 在 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(2R,3R)-4-(p-bromobenzyloxy)-2,3-epoxybutan-1-al
  参考文献：
  名称：

  除烯醇锂之外的手性α，β-环氧醛的非对映体分化

  摘要：

  已经研究了酯酸锂与手性α，β-环氧醛2a–2f的醛醇缩合反应。反应以非对映体优先进行，有利于抗异构体（anti：syn≈4：1），在顺式α，β-环氧-醛2a–2c的情况下，温度和烯醇过量的协同作用可以大大增强反应（反：syn 13：1）。Felkin-Ahn模型可以解释在不对称感应下获得的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82375-9

文献信息

• Diastereoface differentiation in addition of lithium enolates to chiral α,β-epoxyaldehydes
  作者：Jean-Marc Escudier、Michel Baltas、Liliane Gorrichon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82375-9

  日期：1993.6

  aldolisation reaction of lithium ester enolates with chiral α,β-epoxyaldehydes 2a–2f has been investigated. The reaction proceeds with diastereofacial preference in favour of the anti isomer (anti:syn ≈ 4:1) and can be greatly enhanced in the case of cis α,β-epoxy-aldehydes 2a–2c by a synergic effect of temperature and enolate excess (anti:syn 13:1). The Felkin-Ahn model can explain the results obtained

  已经研究了酯酸锂与手性α，β-环氧醛2a–2f的醛醇缩合反应。反应以非对映体优先进行，有利于抗异构体（anti：syn≈4：1），在顺式α，β-环氧-醛2a–2c的情况下，温度和烯醇过量的协同作用可以大大增强反应（反：syn 13：1）。Felkin-Ahn模型可以解释在不对称感应下获得的结果。
• Stereoselective reactions of α,β-epoxy-aldehydes; the formation of “chelation controlled” products
  作者：Shouming Wang、Graham P. Howe、Ravinderjit S. Mahal、Garry Procter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92086-0

  日期：1992.6

  Treatment of the α,β-epoxy-aldehydes (1) and (2) with Lewis acids followed by in situ reaction with carbon nucleophiles produces halohydrins of the products of “chelation controlled” addition to the aldehyde with high diastereoselectivity; The regiochemistry of epoxide opening is determined by choice of Lewis acid.

  用路易斯酸处理α，β-环氧-醛（1）和（2），然后与碳亲核试剂原位反应，产生“螯合控制”的产物的卤代醇，该醛具有高的非对映选择性；通过选择路易斯酸来确定环氧化物开口的区域化学。