2-amino-3-(3-carbamoyl-phenyl)-propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-(3-carbamoyl-phenyl)-propionic acid
• 英文别名: (2S)-2-azaniumyl-3-(3-carbamoylphenyl)propanoate
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: NUHHYFSZGZXEGU-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯靛红 、 3-chloroβ-nitrostyrene 、 2-amino-3-(3-carbamoyl-phenyl)-propionic acid 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以11%的产率得到rac-3-{[(3S,3'S,4'S,5'S)-6-chloro-3'-(3-chlorophenyl)-4'-nitro-2-oxo-1,2-dihydrospiro[indole-3,2'-pyrrolidine]-5'-yl]methyl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型Spiro [3 H-吲哚-3,2'-吡咯烷基] -2（1 H）-one化合物作为MDM2-p53相互作用的化学稳定和口服活性抑制剂

  摘要：

  基于Wang的开创性MDM2-p53抑制剂的支架修饰导致了化学性质稳定的带有螺[3 H -indole-3,2'-吡咯烷基] -2（1 H）-一种不易产生的螺-羟吲哚化合物。如最初的螺[3 H-吲哚-3,3'-吡咯烷] -2（1 H）-一个支架所观察到的差向异构。受天然产物结构启发，进一步的基于结构的优化导致了一个复杂的稠环系统，非常适合与MDM2蛋白质结合并中断其与TP53的蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）。这些化合物具有很高的选择性，并且在SJSA-1异种移植模型中显示出体内功效，即使以4 [[3 S，3 'S，3'a小号，5' - [R，6'a小号）-6-氯-3' - （3-氯-2-氟苯基）-1' - （环丙基甲基）-2-氧代-1,2,3-'，3'A ，4'，5'，6'，6'a八氢-1' ħ -螺[吲哚-3,2'-吡咯并[3,2- b ]吡咯] -5'-基]苯甲酸（BI- 0252）。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00900

文献信息

• SYNTHESIS, STRUCTURE AND USE OF BISOXAZOLIDINES FOR ASYMMETRIC CATALYSIS AND SYNTHESIS
  申请人：Wolf Christian

  公开号：US20070265255A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  One aspect of the invention relates to chiral bisoxazolidines and their use in asymmetric catalysis. The chiral bisoxazolidines are a novel class of compounds that is expected to find multiple applications, for example, in asymmetric synthesis. For example, a bisoxazolidine ligand enabled the catalytic enantioselective alkynylation and alkylation of a range of aromatic and aliphatic aldehydes, generating chiral propargylic alcohols and secondary alcohols in high yields and enantiomeric excess.

  该发明的一个方面涉及手性双恶唑啉及其在不对称催化中的应用。这种手性双恶唑啉是一种新型化合物类，预计将在多个领域得到应用，例如在不对称合成中。例如，一种双恶唑啉配体使得对一系列芳香族和脂肪族醛的催化不对称炔基化和烷基化成为可能，产生高产率和对映选择性的手性丙炔醇和二级醇。
• [EN] FAP-ACTIVATED THERAPEUTIC AGENTS, AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] AGENTS THÉRAPEUTIQUES ACTIVÉS PAR FAP, ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：TUFTS COLLEGE

  公开号：WO2015192123A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Disclosed are prodrugs of cytotoxic anthracyclines (such as doxorubicin) and other therapeutic agents that are selectively cleaved and activated by fibroblast activating protein (FAP). The prodrugs are useful for targeted delivery of cytotoxic and other agents to FAP- expressing tissues, including cancer (e.g., solid tumors). Also provided are pharmaceutical compounds comprising the prodrugs, as well as methods of using the prodrugs to treat a disorder characterized by FAP upregulation, e.g., cancer, fibrosis, and inflammation.

  本文披露了细胞毒性蒽环类似物（如阿霉素）和其他治疗剂的前药，这些前药通过成纤维细胞激活蛋白（FAP）选择性地被切割和激活。这些前药可用于将细胞毒性和其他药物靶向输送至表达FAP的组织，包括癌症（如实体肿瘤）。还提供了包含这些前药的药物化合物，以及使用这些前药治疗由FAP上调引起的疾病的方法，例如癌症、纤维化和炎症。
• RAPAFUCIN DERIVATIVE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US20210094933A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The present disclosure provides macrocyclic compounds inspired by the immunophilin ligand family of natural products FK506 and rapamycin. The generation of a Rapafucin library of macrocyles that contain FK506 and rapamycin binding domains should have great potential as new leads for developing drugs to be used for treating diseases.

  本公开提供了受免疫蛋白配体家族FK506和雷帕霉素天然产物启发的大环化合物。生成包含FK506和雷帕霉素结合结构域的Rapafucin大环化合物库，应具有作为治疗疾病新药的潜力。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING VIRAL POLYMERASE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'INHIBITION D'UNE POLYMÉRASE VIRALE
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2013158746A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Provided are compounds of Formula (I) as described herein. Compounds of Formula (I) are useful in methods of inhibiting viral RNA polymerase activity and viral replication. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I), as well as methods of treating viral infections using compounds of Formula (I).

  本文描述的是Formula (I)的化合物。Formula (I)的化合物在抑制病毒RNA聚合酶活性和病毒复制的方法中很有用。还提供了包含Formula (I)化合物的药物组合物，以及使用Formula (I)化合物治疗病毒感染的方法。
• [EN] NOVEL CYCLIC MONOMER AND DIMER PEPTIDES HAVING INTEGRIN ANTAGONIST ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX PEPTIDES MONOMÈRES ET DIMÈRES CYCLIQUES POSSÉDANT UNE ACTIVITÉ ANTAGONISTE DE L'INTÉGRINE
  申请人：PROTAGONIST THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016054445A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The invention relates to C to N cyclized (C-N cyclic) monomer and dimer peptide molecules, as well as peptide dimers which are connected by linker moieties at the N terminus and the C terminus of each peptide subunit, which inhibit binding of α4β7 to the mucosal addressin cell adhesion molecule (MAdCAM) in vivo, and show high selectivity against α4β1 binding.

  这项发明涉及C至N环化（C-N环化）的单体和二聚体肽分子，以及肽二聚体，其通过连接物连接在每个肽亚单位的N末端和C末端，从而抑制α4β7与黏膜地址素细胞粘附分子（MAdCAM）在体内的结合，并且对α4β1结合具有高选择性。