1-Methyl-3-n-butylisochinolin | 29558-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-3-n-butylisochinolin
• 英文别名: 3-Butyl-1-methylisoquinoline
• CAS: 29558-75-6
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: YEVUDCBQIQHWSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-庚烯-1,2-二硼酸双(2,3-二甲基-2,3-丁二醇)乙酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium azide 、 potassium phosphate monohydrate 、 copper(II) sulfate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-Methyl-3-n-butylisochinolin
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的叠氮/氮杂-维蒂希缩合序列从烯基硼酸酯合成多取代的异喹啉和相关的吡啶。

  摘要：

  据报道，内部的烯基硼酸酯可以通过连续的铜催化的叠氮化/氮杂-维蒂希缩合反应，由相应的1,2-双（硼酸酯）轻松制备，从而可以高效，直接地合成异喹啉。该合成方法已用于合成奎尼卡因，奎尼卡因是一种用于治疗疼痛和瘙痒的局部麻醉剂，并在第一步中通过使用2-噻吩甲醛作为偶联伙伴进一步扩展为噻吩并[2,3- c ]吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02831

文献信息

• Preparation of 1,3-disubstituted isoquinoline derivatives from<i>N</i>-boc-3-substituted-1,2-dihydroisoquinolines
  作者：Robin D. Clark、Jahangir

  DOI：10.1002/jhet.5570320115

  日期：1995.1

  be functionalized at the 1-position via lithiation and subsequent electrophilic trapping. The resulting products 3 can be deprotected and oxidized to afford the corresponding 1,3-disubstituted isoquinolines 5. Deprotection of dihydroisoquinoline 3k followed by sodium borohydride reduction affords the cis-1,3-disubstituted tetrahydroisoquinoline 11. The 1,3-disubstituted N-Boc-1,2-dihydroisoquinoline

  3-取代的N -Boc-1,2-二氢异喹啉2可以通过锂化和随后的亲电捕集在1位官能化。可以将所得的产物3脱保护并氧化，得到相应的1，3-二取代的异喹啉5。二氢异喹啉3k脱保护，然后硼氢化钠还原，得到顺式-1,3-二取代四氢异喹啉11。1,3-二取代的N -Boc-1,2-二氢异喹啉3g在1位有效地烷基化，得到1,1,3-三取代的类似物12。
• Intramolecular oxypalladation-initiated domino sequence: One-pot, two-step regioselective synthesis of isoquinolines
  作者：Perumal Vinoth、Muthu Karuppasamy、Anish Gupta、Subbiah Nagarajan、C. Uma Maheswari、Vellaisamy Sridharan

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133272

  日期：2023.3

  A palladium-catalyzed one-pot, two-step sequential reaction of 2-alkynylarylaldehydes and ketones was established to access isoquinolines under mild conditions. The initial palladium-triggered 6-endo-dig cyclization-hydration-ring opening sequence afforded the 1,5-dicarbonyl compounds and the subsequent annulation in the presence of ammonium acetate delivered the isoquinoline derivatives in good to

  建立了钯催化的 2-炔基芳基醛和酮的一锅两步连续反应，以在温和条件下获得异喹啉。最初的钯引发的 6-内切环化-水合-开环序列提供了 1,5-二羰基化合物，随后在乙酸铵存在下环化以良好至优异的收率（高达 97%）提供异喹啉衍生物在很短的反应时间内。带有侧链羟基和氨基官能团的具有挑战性的炔烃在以良好的收率获得相应的异喹啉方面显示出显着的反应性。开发的多米诺骨牌序列具有高度区域选择性，完全避开了竞争性 5- exo - dig导致茚酮的环化不同于金催化的文献先例。
• Efficient Synthesis of Isoquinoline Derivatives via AgOTf/Cu(OTf)₂-Cocatalyzed Cyclization of 2-Alkynyl Benzaldoxime
  作者：Xiaona Zhao、Weidong Fan、Zhiwei Miao、Ruyu Chen

  DOI：10.1080/00397911.2012.666314

  日期：2013.6.18

  An efficient, AgOTf and Cu(OTf)(2) multicatalytic intramolecular cycloisomerization of 2-alkynylbenzaldoxime is reported. Isoquinoline N-oxides have been found to be deoxygenated to the corresponding quinolines in good yields in dimethylformamide/dichloroethane (v/v 5:1) as solvent at 120 degrees C.
• Synthesis of Polysubstituted Isoquinolines and Related Fused Pyridines from Alkenyl Boronic Esters via a Copper-Catalyzed Azidation/Aza-Wittig Condensation Sequence
  作者：Vankudoth Jayaram、Tailor Sridhar、Gangavaram V. M. Sharma、Fabienne Berrée、Bertrand Carboni

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02831

  日期：2018.1.19

  An efficient and straightforward synthesis of isoquinolines is reported from internal alkenyl boronic esters, easily prepared from the corresponding 1,2-bis(boronates), via a sequential copper-catalyzed azidation/aza-Wittig condensation. This synthetic method has been used to synthesize quinisocaine, a topical anesthetic used for the treatment of pain and pruritus, and further extended to thieno[2

  据报道，内部的烯基硼酸酯可以通过连续的铜催化的叠氮化/氮杂-维蒂希缩合反应，由相应的1,2-双（硼酸酯）轻松制备，从而可以高效，直接地合成异喹啉。该合成方法已用于合成奎尼卡因，奎尼卡因是一种用于治疗疼痛和瘙痒的局部麻醉剂，并在第一步中通过使用2-噻吩甲醛作为偶联伙伴进一步扩展为噻吩并[2,3- c ]吡啶。