(trans-2-methylcyclopentyl)acetic acid | 116530-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (trans-2-methylcyclopentyl)acetic acid
• 英文别名: (+/-)-(trans-2-Methyl-cyclopentyl)-essigsaeure；2-[(1R,2S)-2-methylcyclopentyl]acetic acid
• CAS: 116530-98-4；148962-89-4；148962-90-7
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: LTGYZEGVCXVRLE-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 (trans-2-methylcyclopentyl)acetic acid 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到2-methylcyclopentane-1-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过芳族自由基阴离子对苯硫醚的作用制备的烷基锂和乙烯基锂的分子内碳锂化进行环化。烯丙基氧化锂1加速环化中的高立体选择性

  摘要：

  烷基和乙烯基苯基硫醚被芳香族自由基阴离子还原锂化是目前已知的最通用的制备有机锂的方法，该有机锂能够对未活化的烯烃进行分子内碳金属化以生成五元环，在一种情况下为四元环（在产量远高于已知案例）。烷基锂的相对环化速率为仲>叔>伯，产率很高。在第二种情况下，立体选择性极高，产生具有反式的环戊基甲基锂-2-烷基取代基。一个显着的发现是，对于所有有机锂，烯基在烯丙基附近的氧阴离子型锂基团极大地加速了环化作用，并几乎完全导致CH 2 Li基团与OLi基团之间的反式关系，与之相反的关系。在烯丙基锂的分子内碳锂化中观察到。讨论了这种分歧的机械原理。两种类型的近端均烯丙基锂氧阴离子中的一种发挥相似的作用。一个令人着迷的局限性，即使是在高反应性的仲有机锂的存在下，在烯丙基氧阴离子基团的存在下，也是当甲基位于烯烃的末端时，分子内碳锂化的失败。

  DOI：

  10.1021/jo052535m
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 在 4,4'-di(tert-butyl)-[1,1-biphenyl]yllithium 、 lithium 1-(dimethylamino)naphthalenide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 (trans-2-methylcyclopentyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过芳族自由基阴离子对苯硫醚的作用制备的烷基锂和乙烯基锂的分子内碳锂化进行环化。烯丙基氧化锂1加速环化中的高立体选择性

  摘要：

  烷基和乙烯基苯基硫醚被芳香族自由基阴离子还原锂化是目前已知的最通用的制备有机锂的方法，该有机锂能够对未活化的烯烃进行分子内碳金属化以生成五元环，在一种情况下为四元环（在产量远高于已知案例）。烷基锂的相对环化速率为仲>叔>伯，产率很高。在第二种情况下，立体选择性极高，产生具有反式的环戊基甲基锂-2-烷基取代基。一个显着的发现是，对于所有有机锂，烯基在烯丙基附近的氧阴离子型锂基团极大地加速了环化作用，并几乎完全导致CH 2 Li基团与OLi基团之间的反式关系，与之相反的关系。在烯丙基锂的分子内碳锂化中观察到。讨论了这种分歧的机械原理。两种类型的近端均烯丙基锂氧阴离子中的一种发挥相似的作用。一个令人着迷的局限性，即使是在高反应性的仲有机锂的存在下，在烯丙基氧阴离子基团的存在下，也是当甲基位于烯烃的末端时，分子内碳锂化的失败。

  DOI：

  10.1021/jo052535m

文献信息

• Palladium acetate catalyzed synthesis of cycloalkylacetic acids by regioselective hydrocarboxylation of methylenecycloalkanes with formic acid and 1,4-bis(diphenylphosphino)butane
  作者：Bassam El Ali、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo00065a028

  日期：1993.6
• THE SYNTHESIS OF CERTAIN ACIDS DERIVED FROM CYCLOPENTANE
  作者：WERNER HERZ

  DOI：10.1021/jo01365a017

  日期：1955.8
• Radical Hydrocarboxylation of Unactivated Alkenes via Photocatalytic Formate Activation
  作者：Sara N. Alektiar、Jimin Han、Y Dang、Camille Z. Rubel、Zachary K. Wickens

  DOI：10.1021/jacs.3c03671

  日期：2023.5.24
• Cyclization by Intramolecular Carbolithiation of Alkyl- and Vinyllithiums Prepared by the Action of Aromatic Radical Anions on Phenyl Thioethers. High Stereoselectivity in the Cyclization Accelerated by an Allylic Lithium Oxyanion¹
  作者：Kai Deng、Ahlem Bensari-Bouguerra、Joseph Whetstone、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/jo052535m

  日期：2006.3.1

  The reductive lithiation of alkyl and vinyl phenyl thioethers by aromatic radical anions is shown to be the most general method yet known for preparing organolithiums capable of intramolecular carbometalation of unactivated alkenes to produce five-membered rings and in one case a four-membered ring (in a far higher yield than known cases). The relative rates of cyclization for alkyllithiums are secondary

  烷基和乙烯基苯基硫醚被芳香族自由基阴离子还原锂化是目前已知的最通用的制备有机锂的方法，该有机锂能够对未活化的烯烃进行分子内碳金属化以生成五元环，在一种情况下为四元环（在产量远高于已知案例）。烷基锂的相对环化速率为仲>叔>伯，产率很高。在第二种情况下，立体选择性极高，产生具有反式的环戊基甲基锂-2-烷基取代基。一个显着的发现是，对于所有有机锂，烯基在烯丙基附近的氧阴离子型锂基团极大地加速了环化作用，并几乎完全导致CH 2 Li基团与OLi基团之间的反式关系，与之相反的关系。在烯丙基锂的分子内碳锂化中观察到。讨论了这种分歧的机械原理。两种类型的近端均烯丙基锂氧阴离子中的一种发挥相似的作用。一个令人着迷的局限性，即使是在高反应性的仲有机锂的存在下，在烯丙基氧阴离子基团的存在下，也是当甲基位于烯烃的末端时，分子内碳锂化的失败。