(2R,3S,5aR,7S,8R,10aS)-2-But-3-enyl-7-hydroxymethyl-3,8-dimethyl-decahydro-1,6-dioxa-heptalene-3,8-diol | 181704-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (2R,3S,5aR,7S,8R,10aS)-2-But-3-enyl-7-hydroxymethyl-3,8-dimethyl-decahydro-1,6-dioxa-heptalene-3,8-diol
• 英文别名: (1S,3R,4S,7R,9S,10R)-3-but-3-enyl-9-(hydroxymethyl)-4,10-dimethyl-2,8-dioxabicyclo[5.5.0]dodecane-4,10-diol
• CAS: 181704-90-5
• 化学式: C₁₇H₃₀O₅
• 分子量: 314.422
• InChiKey: SNYNYWMYCMGQHR-QEOLJSOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5aR,7S,8R,10aS)-2-But-3-enyl-7-hydroxymethyl-3,8-dimethyl-decahydro-1,6-dioxa-heptalene-3,8-diol 在 吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-((2S,3R,5aS,7R,8S,10aR)-7-(but-3-en-1-yl)-3,8-dihydroxy-3,8-dimethyldecahydrooxepino[3,2-b]oxepin-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  半合成小肠毒素B

  摘要：

  hemibrevetoxin B的全合成来完成立体选择性地基于6,6-元醚的一种新颖的双重排环扩展到7,7-元醚，异6-内切羟基styrylepoxide的-cyclization，以及直接引入一个C-4单元作为A环上的侧链。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01373-1
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,3S,4R,7S,9R,10S)-9-but-3-enyl-4,10-dihydroxy-4,10-dimethyl-2,8-dioxabicyclo[5.5.0]dodecan-3-yl]methyl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3S,5aR,7S,8R,10aS)-2-But-3-enyl-7-hydroxymethyl-3,8-dimethyl-decahydro-1,6-dioxa-heptalene-3,8-diol
  参考文献：
  名称：

  半合成小肠毒素B

  摘要：

  hemibrevetoxin B的全合成来完成立体选择性地基于6,6-元醚的一种新颖的双重排环扩展到7,7-元醚，异6-内切羟基styrylepoxide的-cyclization，以及直接引入一个C-4单元作为A环上的侧链。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01373-1

文献信息

• Chloromethanesulfonate as an Efficient Leaving Group: Rearrangement of the Carbon-Carbon Bond and Conversion of Alcohols into Azides and Nitriles
  作者：Takeshi Shimizu

  DOI：10.1055/s-1999-3541

  日期：1999.8
• Total synthesis of hemibrevetoxin B
  作者：Masamichi Morimoto、Hiroko Matsukura、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01373-1

  日期：1996.8

  Total synthesis of hemibrevetoxin B was stereoselectively accomplished based on a novel double rearrangement-ring expansion of a 6,6-membered ether to a 7,7-membered ether, an exclusive 6-endo-cyclization of hydroxy styrylepoxide, and a direct introduction of a C-4 unit as the side chain on the A-ring.

  hemibrevetoxin B的全合成来完成立体选择性地基于6,6-元醚的一种新颖的双重排环扩展到7,7-元醚，异6-内切羟基styrylepoxide的-cyclization，以及直接引入一个C-4单元作为A环上的侧链。