3-(4-fluorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one | 879615-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one
• CAS: 879615-77-7
• 化学式: C₂₀H₁₆FN₃O₂
• mdl: MFCD07157534
• 分子量: 349.364
• InChiKey: GNPOOWLKRVOXNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-amine 、 3-(4-甲氧苯基)-3-氧代丙酸乙酯 生成 3-(4-fluorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-ones 作为抗结核药物的构效关系

  摘要：

  Pyrazolo[1,5 - a ]pyrimidin-7(4 H )-one 通过高通量全细胞筛选被鉴定为潜在的抗结核药物。该支架的核心之前已被多次鉴定，并且与抗结核分枝杆菌( Mtb ) 的各种作用模式有关。我们通过合成一个集中的类似物库探索了这种支架，并确定了药效团的关键特征，同时实现了抗结核活性的显着改善。我们的最佳产品具有低细胞毒性，并显示出对Mtb的有希望的活性巨噬细胞内。这些化合物的作用机制与细胞壁生物合成、异戊二烯生物合成或铁吸收无关，正如其他具有这种核心结构的化合物所发现的那样。黄素腺嘌呤二核苷酸 (FAD) 依赖性羟化酶 (Rv1751) 的突变赋予了对这些化合物的抗性，该羟化酶通过分子氧的羟基化促进化合物分解代谢。我们的结果强调了化学聚集的风险，但没有建立化学相关生长抑制剂的机制相似性。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.0c00851

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK
  申请人：McCall John M.

  公开号：US20120277224A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Disclosed herein are new heterocyclic compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibiting PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.

  本文披露了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制PAS激酶（PASK）在人类或动物主体中活性的方法，用于治疗疾病，如糖尿病。
• Heterocyclic compounds for the inhibition of pask
  申请人：McCall John M.

  公开号：US10953012B2

  公开（公告）日：2021-03-23

  Disclosed herein are new heterocyclic compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibiting PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.

  本文公开了新的杂环化合物和组合物及其作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制人或动物体内 PAS 激酶（PASK）活性的方法，用于治疗糖尿病等疾病。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR L'INHIBITION DE PASK
  申请人：BIOENERGENIX

  公开号：WO2012149157A2

  公开（公告）日：2012-11-01

  Disclosed herein are new heterocyclic compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibiting PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.