dimethyl 2-(4-(chloromethyl)-2-(thien-2-yl)pent-4-enyl)malonate | 1150306-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(4-(chloromethyl)-2-(thien-2-yl)pent-4-enyl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-[4-(chloromethyl)-2-thiophen-2-ylpent-4-enyl]propanedioate；dimethyl 2-[4-(chloromethyl)-2-thiophen-2-ylpent-4-enyl]propanedioate
• CAS: 1150306-28-7
• 化学式: C₁₅H₁₉ClO₄S
• 分子量: 330.832
• InChiKey: NCPSCOSPWDPKTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-(chloromethyl)-2-(thien-2-yl)pent-4-enyl)malonate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以90%的产率得到dimethyl 3-methylene-5-(thiophen-2-yl)cyclohexane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclohexanes via [3 + 3] Hexannulation of Cyclopropanes and 2-Chloromethyl Allylsilanes

  摘要：

  Lewis acid-assisted ring-opening/allylation of 1,1-cyclopropane diesters, followed by base-mediated ring closure, generates functionalized exo-methylenecyclohexanes in good yield. This two-step procedure is highlighted by expedient preparation of a pyrido[1,2-a]indole skeleton common to the chippiine class of Iboga indole alkaloids.

  DOI：

  10.1021/ol900457z
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)烯丙基-三甲基硅烷 、 dimethyl 2-(thiophen-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 四氯化钛 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到dimethyl 2-(4-(chloromethyl)-2-(thien-2-yl)pent-4-enyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclohexanes via [3 + 3] Hexannulation of Cyclopropanes and 2-Chloromethyl Allylsilanes

  摘要：

  Lewis acid-assisted ring-opening/allylation of 1,1-cyclopropane diesters, followed by base-mediated ring closure, generates functionalized exo-methylenecyclohexanes in good yield. This two-step procedure is highlighted by expedient preparation of a pyrido[1,2-a]indole skeleton common to the chippiine class of Iboga indole alkaloids.

  DOI：

  10.1021/ol900457z

文献信息

• Synthesis of Cyclohexanes via [3 + 3] Hexannulation of Cyclopropanes and 2-Chloromethyl Allylsilanes
  作者：Katarina Sapeta、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ol900457z

  日期：2009.5.21

  Lewis acid-assisted ring-opening/allylation of 1,1-cyclopropane diesters, followed by base-mediated ring closure, generates functionalized exo-methylenecyclohexanes in good yield. This two-step procedure is highlighted by expedient preparation of a pyrido[1,2-a]indole skeleton common to the chippiine class of Iboga indole alkaloids.