BOC-N-D-2-氨基-5-甲基己酸 | 208522-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: BOC-N-D-2-氨基-5-甲基己酸
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-5-methyl-L-norleucine
• 英文别名: (S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-5-methylhexanoic acid；(2S)-5-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid
• CAS: 208522-10-5
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₄
• 分子量: 245.319
• InChiKey: PMBPWNBVQINJRH-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  370.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-N-D-2-氨基-5-甲基己酸 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.01h， 生成 tert-butyl ((2S)-3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-1-(((2S)-1-(((2RS)-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-2-hydroxyethyl)amino)-5-methyl-1-oxohexan-2-yl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  分子变色龙的设计：酰胺键的柔性屏蔽增强了大环细胞的渗透性

  摘要：

  合成了一系列受天然产物启发的大环化合物，以研究侧链如何屏蔽酰胺键并影响细胞通透性。NMR光谱学和X射线晶体学分析表明，苯丙氨酸的苯基而不是同源或脂族氨基酸的侧链通过分子内NH-π相互作用屏蔽了相邻的酰胺键。这导致细胞通透性增加，表明NH-π相互作用可用于分子变色龙的设计。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02447
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 生成 BOC-N-D-2-氨基-5-甲基己酸
  参考文献：
  名称：

  （利用小号- ）ñ -叔为α -氨基酸合成-butoxycarbonylaziridine -2-羧酸酯衍生物

  摘要：

  （小号） -叔丁基- ñ -叔-butoxycarbonylaziridine -2-甲酸乙酯和（小号） -叔丁基- ñ -叔-butoxycarbonylaziridine -2-甲酰胺的合成和发现与铜反应“催化的”格氏试剂，得到以中等到良好的产率保护α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00676-4

文献信息

• 2-Hydroxyimino-2-phenylacetonitrile active esters in peptide synthesis
  作者：Wiktor Koziołkiewicz、Anna Janecka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99378-x

  日期：1989.1

  A number of 2-hydroxyimino-2-phenylacetonitrile esters of acylamino acids have been synthesized. These compounds react readily with amino acid or peptide esters to elongate the peptide chain.

  已经合成了许多酰基氨基酸的2-羟基亚氨基-2-苯基乙腈酯。这些化合物容易与氨基酸或肽酯反应以延长肽链。
• [EN] COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FOGHORN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019152437A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  The present disclosure features compounds useful for the treatment of BAF complex-related disorders.

  本公开涉及用于治疗BAF复合物相关疾病的化合物。
• In vitro studies on the inhibition of colon cancer by amino acid derivatives of bromothiazole
  作者：Nuno Vale、Ana Correia-Branco、Bárbara Patrício、Diana Duarte、Fátima Martel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.05.073

  日期：2017.8

  their highest concentration, all compounds were able to reduce 3H-thymidine incorporation by more than 80%, corresponding to a more marked antiproliferative effect than butyrate. As to their cytotoxic effect, it was comparable to that of butyrate. The ability of bromo substituent in thiazole ring with new sequences of amino acids in inducing cell death and apoptosis in Caco-2 cells (and other cell lines)

  对癌症研究的投资对于找到更多更好的治疗方法至关重要，但本质上是挽救生命。在这里，我们描述了新的溴噻唑衍生物的合成和表征，该衍生物具有氨基酸和nitazoxanide的核心，后者是FDA批准的抗原生动物药。然后，使用人类腺癌衍生的细胞系（Caco-2细胞系），研究了这些衍生物的抗增殖（3 H-胸苷掺入）和细胞毒性（细胞外乳酸脱氢酶活性）作用。所有衍生物均导致细胞增殖和活力的浓度依赖性下降。在最高浓度下，所有化合物都能还原3H-胸腺嘧啶核苷掺入量超过80％，与丁酸盐相比，具有更明显的抗增殖作用。关于它们的细胞毒性作用，其与丁酸盐相当。现在正在研究噻唑环中具有新氨基酸序列的溴取代基在Caco-2细胞（和其他细胞系）中诱导细胞死亡和细胞凋亡的能力。
• [EN] BENZIIMIDAZOLE AND IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS SODIUM CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRIDINE ET DE BENZIIMIDAZOLE EN TANT QUE MODULATEURS DU CANAL SODIUM
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2013114250A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The invention relates to benzimidazole and imidazopyridine derivatives, to their use in medicine, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes. More particularly the invention relates to new Nav1.8 modulators of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7. X and Y are as defined in the description. Nav1.8 modulators are potentially useful in the treatment of a wide range of disorders, particularly pain.

  这项发明涉及苯并咪唑和咪唑吡啶衍生物，它们在药物中的应用，含有它们的组合物，它们的制备方法以及用于这些方法的中间体。更具体地，该发明涉及公式(I)的新Nav1.8调节剂或其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X和Y如描述中所定义。Nav1.8调节剂在治疗各种疾病，特别是疼痛方面，具有潜在的用途。
• [EN] METHODS OF INHIBITING SARS-COV-2 REPLICATION AND TREATING CORONAVIRUS DISEASE 2019<br/>[FR] PROCÉDÉS D'INHIBITION DE LA RÉPLICATION DU SRAS-COV-2 ET DE TRAITEMENT DE LA MALADIE À CORONAVIRUS 2019
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2021176369A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  The invention relates to methods of treating COVID-19 in a patient by administering therapeutically effective amounts of certain SARS-CoV-2 inhibitor compounds or pharmaceutical compositions containing them to a patient in need thereof. The invention also relates to inhibiting SARS-CoV-2 coronavirus viral replication activity comprising contacting SARS-CoV-2-related coronavirus protease with a therapeutically effective amount of a SARS-Cov-2 protease inhibitor, such as a SARS-Cov-2 3CL protease inhibitor and compositions comprising the same

  该发明涉及通过向需要治疗的患者施用特定SARS-CoV-2抑制剂化合物或含有它们的药物组合物的治疗有效量来治疗COVID-19的方法。该发明还涉及抑制SARS-CoV-2冠状病毒病毒复制活性，包括将SARS-CoV-2相关冠状病毒蛋白酶与SARS-Cov-2蛋白酶抑制剂的治疗有效量接触，如SARS-Cov-2 3CL蛋白酶抑制剂以及包含相同的组合物。